他被称为是上海滩的黑道教父。是一个跺跺脚就能让上海滩颤三颤的人物。
他从一个名不见经传的小喽啰，到成为上海滩的青帮大佬，从打打杀杀的黑道老大，到振臂一呼响应者云集的抗日地方领袖，从一掷千金的上海闻人，到落魄的香港寓公。
他的一生可谓是跌宕起伏，也可谓是造化弄人，尤其是他和梨园冬皇孟小冬之间的爱情故事，更是被后人们称之为爱情传奇大餐。
1919年，杜月笙还是黄金荣的一个小跟班，当时12岁的孟小冬在上海共舞台演出，受到热烈欢迎，作为超级戏迷的杜月笙便有心结识，于是备下花篮向孟小冬殷勤致意。
而见惯了大场合的杜月笙初次见到孟小冬竟然有了失态的举动，他居然向孟小冬鞠了一躬，然后还念着韵白，用地道上海话说道：阿拉杜月笙这箱有理了。
看到杜月笙拘谨的样子，还是小姑娘的孟小冬咯咯咯的笑了起来，从此，杜月笙便成了孟小冬的超级戏迷。
6年后，杜月笙受黄金荣委托，去北平办理黄和露兰春之间的情感纠葛，为了见孟小冬，杜月笙特意打扮了一番，专门去做了发型，脱掉长衫，换上一套灰色衣服打上领带，脚配一双白色尖头皮鞋，乍一看，还真有几分斯文样。
再次见到孟小冬，杜月笙眼前一亮，女大十八变，越变越好看，这句话在孟小冬的身上得到了完完全全的体现。
但此时的孟小冬正和梅兰芳热恋着，这时的梅兰芳被誉为民国四大美男之一，事业有成，风神飘逸，气宇轩昂，非一般男人可比，和同样是三十多岁的杜月笙站在一起，两者自然有天壤之别。
在梅党及好事者的撮合下，事业有成的美男子梅兰芳迎娶了风华绝代的俏佳人孟小冬，但他们的婚姻注定会遭到梅兰芳强悍的二夫人福芝方的强烈反对。
为了避嫌，梅兰芳婚后索性来了个金屋藏娇，将孟小冬禁锢在深闺大院中。
虽然被当作宠物般的爱着，虽然被迫离开了心爱的舞台，过着离群索居的生活，但是情窦初开、视爱情如生命的孟小冬还是很满足。
她认为只要有梅大爷这个人，更有梅大爷这颗心就足够了，如果没有后来这桩杀人案的发生，或许，孟小冬这辈子就这样放弃自己辉煌的事业，心甘情愿的做着专职梅太太了。
1927年9月14日，孟小冬的铁粉李志刚得知孟小冬嫁给了梅兰芳，于是醋意大发，经过密谋，他制造了一场手刃情敌的谋杀案，不料，却误杀了梅兰芳的好友叫张汉举。而李志刚也被随后赶来的军警开枪击毙。
这个案件发生后，各种传言都加到了完美男人梅兰芳的身上，为了自己的名誉，梅兰芳开始有意疏远孟小冬，而接下来发生的事，却彻底摧毁了他们之间的爱情。
1903年，梅兰芳的伯母去世，孟小冬去吊孝，却被梅兰芳的二夫人拒之门外，而作为丈夫的梅兰芳却自始至终都没为她说过一句话，孟小冬心灰意冷，她和梅兰芳的爱情画上了失败的句号。
视爱情为生命的孟小冬从此一蹶不振，甚至没有了活下去的勇气，父母跪地，亲人哀求，孟家人哭成一片，最终才使孟小冬放弃了轻生的念头，勉强进食。
得知情况的杜月笙很是气愤，心爱的女人受到伤害，甚至闹到了绝食自杀的地步，于是他决定亲自出面为孟小冬讨回公道。
最终在杜月笙的干涉下，梅兰芳拿出四万元作为离婚补偿。这件事的解决，让孟小冬得到了些许尊严和安慰。同时对杜月笙也心生感激之情。
1935年，长江黄河以及珠江流域发生严重的水灾，灾害殃及八个省区，这使处在日寇蹂躏之下的百姓生活更为艰难。
这时杜月笙立刻发动成立了“上海募集各省水灾义赈会”，广邀国内名角参加义演，所得款项全部用于支援灾区人民重建家园。
而孟小冬在这次赈灾义演期间病倒了，由于在上海看了很多明医都不见效果，于是杜月笙便派出一艘小火轮，去北京接来了一直给孟小冬看病的明医孔伯华。
从上海到北京，一艘专门的小火轮，那得花多少钱呀，但是为了孟小冬，杜月笙愿意花这个钱。
而孔伯华医好了孟小冬的病后，杜月笙一高兴，便送了孔伯华十万大洋，这笔钱，在当时那个年代，可以在北京买两套上等的四合院。
出手如此阔绰，关切如此细心，足见孟小冬在杜月笙心中的分量有多重。
说千万次的我爱你，顶不上一次以爱为名的具体行动，面对杜月笙的一次次真心付出，孟小冬不感动肯定是假话。
杜月笙的前半生是在黑道上摸爬滚打，但是抗日战争爆发后，他则一直在为抗日救国呼号奔走付诸努力。
正是杜月笙的民族大义和一腔柔情，最终打动了高傲的孟小冬，并以身相许。
1949年，孟小冬跟随杜月笙迁居香港，在办护照时，孟小冬向杜月笙提出了关于自己名分的问题。
此时的杜月笙不顾自己日趋严重的哮喘病，立刻吩咐手下，和孟小冬举办了一场盛大的婚礼，给了孟小冬一个正式的名分。
婚后孟小冬也一直陪伴照顾着杜月笙，陪他走完了生命中的最后一段时光，杜月笙去世以后，孟小冬再也没有登台唱戏。
晚年生活在台北的孟小冬还为自己的两只爱犬取名香槟和白兰地，而这些都是杜月笙曾经最爱的酒，足见她对杜月笙的思念。
