1888年，杜月笙出生在上海高桥镇，出生时既没有彩霞大作，也没有天生异象，反而恰逢瘟疫，天灾，人祸，一时之间老家死人无数，浮尸遍野，堪称厄运之子。
这还不算完，其母亲在他两岁时难产虚弱而死，其父在他五岁时病死，从此跟着继母生活，到八岁时，继母张氏也失踪了。
根据后人判断，他继母应该是被当时活跃在乡间的蚁媒党拐卖了。
无依无靠的杜月笙仅仅八岁就体验到了极其恐怖的开局，但年少无知的他并没有什么对人生正确的价值和判断，活下去成了他唯一的目标。
但好在有留下的一间祖屋，杜月笙还不至于流落街头，靠着乡邻，家族帮扶，东讨一口，西舍一碗，杜月笙好歹没饿死。
但自小横遭大难，无人管束，杜月笙混迹于街头小巷，流连于茶馆、赌棚、和乞丐混迹于伍，明偷暗抢，席天慕地。
15岁时，杜月笙想去上海闯荡，但苦于没有本金，他生出一计，想要变卖祖屋作本，但被娘舅和姑丈狠狠地收拾了一顿，怒斥他为不孝子，只好断了这个念头。
但这顿打，也让杜月笙绝了在高桥继续混下去的心思，坚定了去上海闯荡的决心。
于是杜月笙去恳求自己的外祖母，外祖母不忍心看杜月笙自生自灭，但苦于家贫，对杜月笙的帮助也有限，心想不如放这孩子去上海闯一闯，于是求遍乡邻，讨了一封认识在上海开水果店老板的乡邻的推荐信，还给杜月笙准备了点少得可怜的盘缠。
杜月笙自此来到上海，拿着推荐信到了十六铺的那间水果店当学徒。
从此端茶递水，端屎端尿，累死累活，随叫随到。
就这么过了一年多，终于能被派着干点粗活了，就被派到码头接货，每次出门，老板给的饭钱还不够杜月笙这个长身体的小伙子吃个三分饱，加上每天干体力活，总是饿得头晕眼花，路都走不利索。
此时的上海滩，落寞与繁华交织，有街头上饿死的乞丐，也有十里洋场的人间天堂，衣着华丽的人形形色色，骗子赌徒混杂其中，帮派，盗匪，山贼，三教九流，八方人士混杂其中，给年轻的杜月笙给予了极大地震撼。
正值杜月笙十七岁那年，日俄在中国东北开战，两国都对中国肥沃的东北觊觎已久，上海也闹起了游行，要么拒俄，要么拒日，浩浩荡荡的，一波接着一波。
年轻的杜月笙自然极其震撼，他感受到了游行人群沸腾的感召，于是积极参与其中，策动群众游行，据他自己晚年回忆，在17岁时，就能策动百姓，予问时事。
当然，穷小子杜月笙自然不懂社会的复杂与政治的博弈，靠着一腔热血，他并没有得到什么好处，反而因为参加游行被水果店老板破口大骂，丢掉了工作。
杜月笙再次流落街头，混迹于乞丐骗子中间，饿得急眼了，就去抢别人手里的食物，哪怕被人拳打脚踢，也死死地咬着不放。
天无绝人之路，之前水果店的大师兄叫王国生，对杜月笙踏实肯干，懂得做小伏低的精神十分认可，后来自立门户，开了一家水果店，找人把流落街头的杜月笙又叫了回去。
在比他年长很多的王国生那，杜月笙渐渐明白了一些做人的道理，他为了报答王国生，拼命肯干，把这个小水果店经营得还算不错。
就这么过了几年，杜月笙二十岁左右时，因时常混迹于街头陋巷，和赌徒为伍，处事公正，结交好友，渐渐在赌徒中有了威望，后来赌徒出了矛盾，都要找他主持公道。
年轻的杜月笙不可避免地被那些人骗入了烟花柳巷，并在一个妓院里横遭大难，至于遭了什么难，杜月笙一辈子都讳莫如深，但好在一名老鸨及时出手帮他解了围，让他躲过一劫。
从此杜月笙拜这个大阿姐为干娘，除了在水果店继续帮忙，偶尔也在妓院里做做跑腿的工作。
后来被这个干娘劝告，想要在上海滩混出来出息，就必须要拜大哥，杜月笙思来想去，也不知道在这上海滩谁人可拜。
恰好，有个赌友名为陈世昌，正是青帮中人，虽然杜月笙并不知道的是，陈世昌在青帮中辈分极低，但事出权宜，杜月笙哪有挑拣的份，在陈世昌的引荐下，拜入青帮。
如果说别人拜入帮会，可能走的时候阳关大道，兄弟往来尽有帮扶，但是对于杜月笙来说，不但没有什么好处，反而人生境况急转而下，直冲阎罗地狱。
每月水果店发放的几块大洋，都被杜月笙吆五喝六，吃喝嫖赌掉了，大师兄王国生知道杜月笙拜入帮会以后还大喜，让他负责去码头收钱，心想杜月笙加入青帮，别人拖欠账款自然容易收回。
但是缺钱的杜月笙哪管那么多，收回来的账款全被他花得一干二净。
后来王国生找到杜月笙，劝他凡事总要有个限度，杜月笙本就无心在水果店支应事情，干脆卷走了王国生一大笔账款跑了。
杜月笙赌钱赌的发狂，输干以后，干脆干起了替赌会拉人头的活，但是赌性上瘾，拉人头赚的钱照样被他输的一干二净，只好去寻自己青帮的“师父”陈世昌帮忙。
但陈世昌也是个小混混，在街头上无非靠着找赌客玩些小把戏赚钱，但是陈世昌另有一个徒弟叫袁珊宝，与杜月笙私交不错，有次便劝杜月笙回水果店。
杜月笙说王国生待自己不薄，自己卷走人家一大笔钱，怎么好意思回去，袁珊宝便说杜月笙走后王国生哀叹不已，却丝毫没有责怪他的意思。
杜月笙有些心动，便回到水果店，王果然不提杜月笙之前干的蠢事，嘱咐他好好工作，照样支付他薪水。
但好景不长，杜月笙再次过上了荒唐无度，放任自流的生活，以至于生了一场大病，差点进了棺材，但好在王国生和袁珊宝的照料，加之较为年轻，终究没被死神带走。
病好没多久，杜月笙又赌瘾复发，输光了钱，便生出歪心思，想去搞些敲诈勒索的门道。
有次杜月笙和一个叫张阿四的小混混闯入客栈，指着一个兜售洋烟的商人敲诈，却被老谋深算的客栈老板佯装害怕，哄着杜月笙在账簿上画押，不懂世事的杜月笙就被抓去吃了官司。
塞翁失马，焉知非福，杜月笙连遭大难，但终究还剩着一口气，小混混杜月笙如何继续在上海滩闯荡，自然有其非同一般的人生之路。
