在杜月笙的一生中，他有许多关系密切的人物，或黑或白，或老百姓或达官贵人，上至总统总裁下至流民贼寇。但若论其重要性，男人当属黄金荣，其次是张啸林。
上海青帮三大亨
第二次淞沪会战失败，蒋介石担心上海三大亨落入日本人手中从而变节，便派人传话要他们速去香港。
对于这个安排，杜月笙没半分犹豫，还积极做黄金荣和张啸林的工作，劝他们也速速逃离上海。黄金荣、张啸林都舍不得上海的家业，留在了上海。不过，在日寇的威逼利诱之下，黄金荣和张啸林走了不同的道路。
黄金荣对杜月笙说：“这个你放心，我绝对不会当汉奸的。都要死的人了，还留下骂名，遗臭万年干吗？”
确确实实，黄金荣说到做到了。1937年12月，日寇在浦东扶植成立“上海大道市政府”。为此，日寇驻华海军武官佐藤少将上门做工作，请黄金荣出任上海大道市市长一职。上海已在小鬼子手中，断然拒绝肯定会惹来麻烦，甚至是杀身之祸。怎么办？流氓有流氓的法子！黄金荣赶紧打了一针事先备好的药。一针下去，他的体温马上剧降，大热天要穿棉袄，全身哆嗦。佐藤来到卧室，向黄金荣表明来意。黄金荣颤着手，说：“我年老多病，你看，大热天穿着棉袄还嫌冷，连路也走不稳，手脚乱颤，这个样子哪里当得了市长！再说，我也不识字啊！”这番推却，倒也合情合理，让佐藤不好再说。后来，小鬼子就没再登门，让黄金荣安心在家养病。
对于日寇的威逼利诱，张啸林却表现出全然相反的姿态。杜月笙同样上门做过张啸林的工作。黄张二人的性格，两个人的价值取向，结果却是截然不同。
“八·一三”淞沪抗战一开始，张啸林就把家中所有的珠宝、钱财等东西统统存入国际大饭店的地下金库，然后去了浙江老家莫干山。这个时候上海正是酷暑，正是战火纷飞，他去莫干山，既避暑又避难，一举两得，在莫干山住了几个月，张啸林已经和日本人亲热上了。听说上海战事即将结束，他急忙赶回上海，处理相关事宜。
原来，在莫干山，他就已经和小鬼子勾搭上了。他回上海，只是想继续和小日本加强联系。很快，他和日本特务机关头子土肥原中将勾搭上，而且过从甚密。
1939年夏，张啸林成立“新亚和平促进会”，公开投日寇。为了讨日寇欢心，他大肆出卖国家利益，胁迫各行各业的人与日寇共存共荣，残酷镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。汪伪政府成立后，张啸林通过美色金条，搭上大汉奸周佛海的关系，委托他在汪精卫的面前美言。日寇已经准备在浙江建立一个伪省政府，见有汪精卫等人的推荐，表示可以考虑张啸林。
当时，锄奸行动正盛。伪上海特区法院院长范罡、伪绥靖第三区特派员本达雄、伪上海市市长傅筱庵等大小汉奸先后遭到军统局派遣杀手的暗杀。组织这些暗杀的，是杜月笙的门徒陈默。到1939年年底，陈默领导的行动小组先后除掉了六十二名日寇军政要员和大汉奸。这当中，有好几个是杜月笙的要好朋友。
杜月笙和戴笠
张啸林的投敌卖国行为，引起了重庆方面的严重不满，也上了军统局的暗杀名单。戴笠早年间是拜过杜月笙门生的，杜月笙对戴笠一直照顾有加。而张啸林身份特殊，他是杜月笙的结拜兄弟，是他的二哥。要想除掉他，必须得到他的同意，更要得到他的帮助才有可能。戴笠把杜月笙邀请过去，不过，他不是私下里商量，而是公开商讨。
几十年的来往，戴笠已经摸透了杜月笙的脾气。他知道只有如此，才有可能。怎么个公开商讨法？那个时候，他恰好陪蒋介石在汉口开会，便把杜月笙邀请到汉口。会议期间，他设宴款待杜月笙，并邀请了上海市党部负责人吴开先、陶百川，还有杜的心腹弟子——上海市党部委员陆京生、汪曼云作陪。
酒过三巡，戴笠主动说：“杜先生，您看张啸林的事现在还有回头的余地吗？”
杜月笙早就想到戴笠会提张啸林的事，但没想到是这种场合。他谨慎地说：“我和他隔得太远，不了解他的情况，虽然听到过一些说法，但这些说法已经经过加工，肯定不准确。我想他的事还没严重到要回头什么的吧，再说他的脾气性格不是很好，得罪的人多，难免有人造谣中伤。”
戴笠沉默了一下，语气严肃地说：“杜先生，请你相信我的人的办事能力。我衷心希望杜先生能以大局为重，大义灭亲！”
杜月笙霍地站起来，斩钉截铁地说：“就算你的情报没有错误，我的人也绝不会杀他！”
见杜月笙这么讲，戴笠不好强求，便对汪曼云说：“曼云兄，你回上海后，托人警告张啸林，要是他再这样走下去，别怪我对他不客气！”
汪曼云听了，急忙点头道：“我记住了，请戴局长放心。”
等戴笠走后，杜月笙叹了口气，说：“你们两个刚才见到雨农的反应了吗？唉，啸林要是把绝路走到底，我真保不住他了。”
就是通过这种形式，戴笠把暗杀张啸林的命令知会了杜月笙。张啸林却自认为军统方面的杀手奈何不了他。因为他花重金雇佣了二十多个武艺高强、枪法奇准的保镖跟随左右。另外，他的住处还有日本宪兵守卫，陌生人根本进不了，更不用说靠近他。为了保证不出意外，他基本上足不出户，就窝在张公馆，安享舒适日子。
经过周密策划，在杜月笙门徒的协助下，军统杀手林怀部还是把子弹射进了张啸林的罪恶躯体。那天，因为听闻张啸林即将赴任伪浙江省省主席一职，门徒伪杭州司法局局长吴静观前去拜访即将上任的顶头上司。
两个人正在三楼密谈，忽然听到楼下有吵闹声。张啸林走到窗前，一看吵架的居然是保镖林怀部和司机阿四，火气一下子冒上来了。他探出身子，大声骂道：“妈特个！一天到晚撑饱了没事干，还要在我这里吵吵闹闹，太没体统了！给老子下了他们两个的枪，统统滚蛋！”
“不用你们动手，老子自己走！”说完，林怀部开始从腰间拔枪。就在所有的人以为林怀不卸枪走人的时候，意想不到的事情发生了。林怀部把枪口一抬，开了一枪。张啸林应声从窗户跌落下去，额头处汩汩地冒着血。
很快，法租界的巡捕过来，逮捕了林怀部。后来，林怀部被法租界判十五年徒刑，抗战胜利后被释放。据杜维善（杜月笙的第三子）回忆：干爹（张啸林）死时，父亲还在重庆，他既没表态也无唁电，其实他心里完全明白是怎么回事。我相信事先戴笠征求过他的意见，一边是兄弟情，一边是民族大义，他不好表态。
但是，林怀部是怎样成为张啸林身边的“暗钉”的？从张啸林被刺杀后的反应看，杜月笙跟此事真的一点关系没有吗？张啸林和他有着近三十年的交情，和他隔墙住了近三十年，不是兄弟胜似兄弟。现在二哥死了，他连个唁电都没发，就足以表明他的基本立场。
林怀部
资料来源于《乱世绝唱》
