杜月笙明媒正娶的有5房姨太太，都是倾国倾城、名副其实的大美女。
孟小冬——五姨太
孟小冬，北京一个梨园世家出身，被评为“京剧冬皇”，优秀的京剧女老生。
早年与梅兰芳交往，分手后被杜月笙的苦苦追求打动，嫁为他的五姨太。
孟小冬
姚玉兰——四姨太
姚玉兰，出生于京剧世家，京剧老生-筱兰英乃是她的母亲，而她的父亲正是梆子青衣-姚长海。
姚玉兰与母亲筱兰英以及妹妹姚玉英一次在上海演出时，恰好被喜欢看戏的杜月笙看到，杜月笙为姐妹二人的才华和容貌所倾倒，于是便将姐妹二人都占有了。妹妹姚玉英不久后病逝，姚玉兰从那后就一直跟着杜月笙了，成为他的四姨太。
姚玉兰
后来姚玉兰还把自己关系最要好的闺蜜也介绍给了杜月笙，而这个人正是大名鼎鼎的孟小冬！
姚玉兰与闺蜜孟小冬
孙佩豪——三姨太
孙佩豪15岁就嫁给了杜月笙，虽然没有四姨太和五姨太出名，但年轻时也是貌美如花，要不也不会被杜月笙看中。
杜月笙和三太太孙佩豪
陈帼英——二姨太
陈帼英，上海舞-女界的招牌和“大姐大”
陈帼英出身贫寒，上中学时为了减轻家庭负担去到舞厅充当伴舞-女郎。由于她身材姣好，面容俊秀，很快会成为上海舞-女界的一支新秀，成为丽都舞厅的金字招牌，被杜月笙相中，娶为二房太太。
陈帼英
沈月英——大太太
作为原配的大太太沈月英可不简单！
为什么杜月笙娶了不少小老婆，身边美女如云，但头把交椅一直稳稳的属于沈月英？
当初，杜月笙在上海还是一个苦逼“打工仔”的时候，沈月英就嫁给了他。
沈月英的父亲是一个大商人，自从她嫁给杜月笙之后，杜月笙的人生也和开了挂一样地顺风顺水起来，可以说后来他的这份家业，和大夫人与他同甘共苦的打拼不无关系。
杜月笙的为人也是不错，后来再大的风雨和诱惑也没有抛弃和忘记与他共患难的大太太沈月英。
沈月英
全家福
参考文献：《杜月笙传》
