1958年，蒋介石在一众护卫的陪同下，秘密前往金门岛，此行他有两个目的，第一是慰问前线的国民党军将士，鼓舞大家的士气；第二是遥望大陆，以解自己的思乡之情。当时的蒋介石已经年过七旬，距离他退守台湾也已经过去了九年，早些时候他总觉得自己只是暂时偏安一隅，等时机一到，自己将携“王师”重返大陆，再度和共产党、解放军一较高下。
但现实却给了蒋介石狠狠一击，新中国在毛主席以及党中央的带领下，发展势头越发迅猛，仅仅只用了三年时间便完成了“三大改造”，确立了计划经济的主体地位，并让工农业产值翻了好几番。与此同时，新中国也在朝鲜战场战胜了以美国为首的联合国军，创造了诸多军事史上的经典战例，一战震慑了全世界。
50年代中期，解放军开始换装仿制的苏式装备，战斗力得到很大提升，在随后几场岛屿争夺战中，解放军更是展现出无与伦比的强悍，打得国民党军毫无招架之力，只能灰溜溜逃走。这一切的都表明，中国大陆已经今非昔比，就凭蒋介石在台湾上培植的那点势力，根本无法人民政权对抗，蒋介石后半生恐怕再也不可能回大陆了。
另外一边，毛主席出于维护祖国完整统一的需要，思索再三，提笔给蒋介石写了一封信，提出两岸可以通过谈判的方式和解，大陆可以给予台湾高度的自治权，并且每年还会给台湾一大笔“援助经费”。蒋介石为此很是心动，于是便派遣一位“特使”秘密前往北京打探虚实，周总理热情招待了特使，并和对方初步拟定了几项对台湾极为有利的协定，以表我方的诚意。可谁料生性多疑的蒋介石面对北京方面的利好条件，第一反应不是惊喜，而是疑惑，他觉得中共中央此举一定是另有所图，这很可能是一个“陷阱”，于是他便强行叫停了两岸的交流与接触，继续让台湾孤悬海外，与大陆割裂。
进入60年代，蒋介石的“后院”突然起火，他的儿子蒋经国和妻子宋美龄因为利益冲突，开始互相倾轧、对立，蒋介石为此很是苦恼，他曾尝试从中调和，结果却未能成功，“小蒋”和宋美龄仍旧是剑拔弩张，谁也不肯做出让步。
更加雪上加霜的是，在1969年，蒋介石在阳明山游玩的时候，不小心遭遇车祸，登时昏迷过去，一旁的侍从见状连忙将他送往医院，后经医生拼死抢救，他最终脱离了生命危险，但却因此留下了严重的后遗症，整个人的身体状况越来越差，思维能力和行动能力均大不如以前。
1970年，蒋介石痊愈出院，返回位于台北的士林官邸居住，蒋经国到底是个孝顺的儿子，他为了避免父亲再出什么意外，便为老蒋安排了大量保健医生，24小时守候在士林官邸里，以便随时行医；此外，蒋经国还经常让人做一些浙江宁波的美食给蒋介石吃，力求缓解蒋介石的思想之情，慰藉他的心灵。
1975年，蒋介石的身体已经到了极限，再也难以为继，当年4月5日下午，蒋介石突然感到身体不适，心脏一直剧烈跳动，好像要从胸口蹦出来一样。保健医生们见状，马上为蒋介石进行治疗，结果却未能奏效，当晚八点多，蒋介石完全停止了呼吸，时年八十八岁。
作为当时台湾地区的最高统治者，蒋介石的去世自然引发了不小的轰动，台湾的媒体纷纷发布讣告，向民众们通报这个令人悲痛的消息。很多国民党元老得知此事后，不由得悲从中来，忍不住泣下热泪。而在蒋介石葬礼期间，一众台湾社会名流纷纷亲临现场，为蒋介石致哀，其中最引人注目的当属“少帅”张学良，他曾经和蒋介石是“把兄弟”，两人好到无以复加，但后来因为西安事变，两人彻底闹掰，蒋介石下令囚禁张学良，让他过了数十年没有自由的生活。
可即便如此，张学良还是以一个老朋友的身份来为蒋介石送行，并亲手撰写了一对挽联以示哀悼：关怀之殷，犹如骨肉；政见之争，犹如仇雠。这短短的十六个字，道尽了两人的是非恩怨。值得一提的是，远在北京的毛主席得知了蒋介石的死讯后，竟也显得十分悲伤，毕竟两人斗了大半辈子，也算是“旧友”了，当天晚上，毛主席听了大半宿的歌曲《贺新郎》，该曲曲调哀婉，颇有一种惜别的感觉，这大概是主席在以一种特别的方式，为老蒋送行吧！
