1951年的香港，很多知名人士都收到了一场婚礼邀请函，曾经的上海土皇帝杜月笙即将迎娶他的情人孟小冬。
可到了婚礼当天，大家才发现，这位曾经的黑帮大佬，如今已经是贫病交加。
婚礼后没多久，杜月笙就撒手离世，结束了他曾经辉煌的一生。
单手打出天下
杜月笙出生在光绪年间，从小父母双亡，由外祖母和舅舅养大。后来他染上了玩钱的毛病，还赔光了舅舅给他做生意的本钱，就被赶出了家门。
14岁那年，他在上海的一个水果店里做学徒，勉强能够吃上一口饱饭。那个时候的上海滩并不是电视里的灯红酒绿，更多的是混乱和武力。
出身贫苦的杜月笙第一次看到这样豪华的城市，他不愿意回家，想要在这里闯出一片天地
刚开始他在水果店和肉铺做学徒，但他不满足于此，很快就被辞退了。他看到上海滩的那些有钱人，羡慕的厉害，一直在寻找改变命运的机会。
而他一生真正的改变，就在于他加入了青帮。
在这里，他混的风生水起，甚至得到了黄金荣的赏识。
随后，他又与师傅一起开公司，垄断了法租界的黑色行业，赚取了大量的资金。他靠着狠毒的手段，清除自己的阻碍，又花钱去买通高官，甚至与他们称兄道弟。
在杜月笙势力最大的时候，完全超过了自己的师父，可以直接和高级官员私下沟通。
但时间长了，他就发现出来混，不能只靠拳头。他没有读过多少书，认识的字也没有多少。为了摆脱文盲的身份，他请人教他学写毛笔字，还聘请别人教授他各种书籍。
很多人印象中的杜月笙喜欢穿着长衫，这也是他为了装样子，就连他这个名字都是请国学大师起的。
中国人在意名声，杜月笙就学习孟尝君仗义疏财，逐渐在上海获得了很大的影响力。
正所谓体面，情面和场面，杜月笙多年的经验总结出了以上三点，他也常常让家人保持严肃正经，不要让别人觉得他们很嚣张。
后来在抗日期间，他向国民政府捐献过飞机，给我党提供过几千个面具，还凿沉了日本人的好几艘轮渡，也算是为抗日出了一份力。
就是这样一个情商高的人，之所以最后过的那么凄惨，只是因为他没有理清与老蒋之间的恩怨，最后才会被对方背后插刀。
亦师亦友
要说起这两人的关系，还真的是很复杂，原来在老蒋籍籍无名的时候，曾经拜师杜月笙，据说他还亲手写了一个拜师帖。
也正是因为这一层关系，杜月笙为他做了很多事情，还一直保存着两人的这个拜师帖。
可谁能想到，这个拜师帖最后竟然不翼而飞，很显然，老蒋不想再认这个师傅了。
这个秘密，杜月笙一直藏在心里，这也导致他晚年并不再信任老蒋。
在他们刚刚认识的时候，他曾经帮蒋介绍过各种活动，又帮助他组织黑道抗战，甚至为他去杀害汪寿华等人。
当时，汪寿华在上海领导工人运动取得成功，在当地成立了工人纠察大队。老蒋感觉自己受到了威胁，就找了很多青帮的人化装成工人纠察大队，再让他们去烧杀抢掠。
汪寿华自然知道这是老蒋的阴谋，他希望当面和对方进行沟通，结局自然是老蒋认为汪寿华已经不可控制，需要被铲除。
他把这些想法都告诉了杜月笙，也就是在412前夕，杜月笙亲自邀请汪寿华吃饭。虽然知道来者不善，但汪寿华还是去了。
结局很显然，杜月笙混混本色从未改变，他直接使用暴力手段将汪寿华活埋。而在第二天，又有大量的上海工人被杀害，使得这个城市陷入了白色恐怖之中。
每当杜月笙替老蒋办完一件事情，都能得到非常高的回报。
凭借着自己的功劳，在抗战胜利之后，杜月笙觉得自己应该得到一官半职，至少也得是个上海副市长。
不过老蒋从来没这样想过，杜月笙再厉害，也不过是个混混，他从来没有想把上海市长这么重要的位置给一个不懂的人。
杜月笙觉得自己就像是一个被用完的夜壶，随随便便就被抛弃了，从此两人关系破裂。
逃亡香港
在1949年四月份，南京已经沦陷，杜月笙非常慌张，他不知道还要不要留在上海。他与黄金荣商量，可对方因为年事已高，宁愿死在家乡。
其实当时，考虑到杜月笙在抗战期间做了很多贡献，而且坚持不给日本人办事，国家已经决定不再追究他，还希望他留下来建设新上海。
之所以杜月笙坚持去了香港，也与老蒋有着密切的关系。当时老蒋托人带信给杜月笙，希望他能够来台湾养病，杜月笙二话没说，就把信给撕掉了。
后来，老蒋又特意警告他，他不允许杜月笙留在大陆帮国家做事，绝不允许任何人背叛他。
这一番话让杜月笙夜夜睡不着，看着家里几十口人，他最终还是下了决定，不去台湾去香港。
因为当时时局非常乱，杜月笙手下的那些财产都没办法变现，只有自己住的一栋楼房，以最低价抛售了出去。
他带着卖楼房获得的40万美金来到了香港，住进了一个小公寓中，一个月一家人要消耗六万港币，过的入不敷出。
即便已经逃到了香港，依旧有人日夜监视着他，这使得他哮喘病变得更重，每天要靠吸氧维持生命。
当时的他感觉命不久矣，经常找各种算命的人，希望能够获取一些心理安慰。老蒋也听说杜月笙病重了，就派人去探望他，实际确实要让他立一份遗嘱。
不过这些都并不是杜月笙的本意，只不过为了保护妻妾儿女，才写下这些东西。而这份所谓的假遗嘱，自然也在杜月笙死后登上了报纸。
在人生的最后几个月，他举办了一场盛大的婚礼，给自己的情人孟小冬一个名分，圆了自己人生的最后一个愿望。
曾经叱咤风云的上海皇帝，最后就这样病死在了异乡，实在是让人感叹世事无常。
与老蒋的合作也好，还是利用也罢，这无疑就是“与虎谋皮“。杜月笙风光一辈子，但他晚年所谋求的与老蒋还是存在利害冲突，因此，他想要的所谓安稳，也绝对是办不成的。可惜他并没有醒悟，总觉得“旧人”还会有情谊，比“新人”要可靠的多。因此，他选错了人，选错了路，依然还不肯回头，等待他的也只有徒劳无功。
