在迎娶孟小冬之前，杜月笙的第四位夫人是姚玉兰。虽然没有孟小冬那么优秀，但是姚玉兰也不遑多让。
姚玉兰出生在梨园世家，虽然终日在演艺生涯上面奔波，却保持高洁的性子，最后，姚玉兰成为了名震江湖的红坤伶。曾经姚玉兰没想过，自己有朝一日会和那个赫赫有名的杜月笙产生交集。
姚玉兰小小年纪就跟随父母练功，不管是老生、小生、武生还是花脸，她都非常的擅长。面对天赋极高还足够努力的姚玉兰，筱兰英可谓是喜爱有加，在姚玉兰小时候就特别用心栽培她。姚玉兰12岁就登台正式演出，下面的看客掌声雷动。
之后，姚玉兰的母亲带着她走南闯北。14时，姚玉兰和妹妹姚玉英同台演出《虹霓关》，唱毕，整个京剧圈都知道了这对漂亮的姐妹花。
这样的姚玉兰对杜月笙来说，就是一个莫大的吸引力。杜月笙喜欢京剧，她出生在京剧世家，还以此为生，两个毫无关联的人就这么被联结在了一起。
两人在黄金荣的黄金大戏院相识。
1928年，筱兰英带着女儿们前往上海演出。
三个人搭配的亲密无间，母亲唱老旦，姚玉兰唱须生、姚玉英唱武生，这样奇妙的组合瞬间吸引了戏迷，可谓是一炮而红。
杜月笙第一次见姚玉兰就对她一见钟情，并生出了强取豪夺之心，之后，只要姚玉兰上台，他就会带着朋友去给她捧场。
然而，姚玉兰的母亲对杜月笙严防死守，杜月笙只能远观而不能亵玩焉。看着越来越温婉漂亮的姚玉兰，杜月笙辗转难眠。
就在这时，杜月笙想到了一个关键性人物——黄金荣大儿媳李志清，李志清和筱兰英三人有业务往来，关系还不错，李志清也乐得成就姻缘，就这样，杜月笙得到了姚玉兰。
不过，在嫁女儿之前，筱兰英还是去征求了女儿的意见。姚玉兰没有恋爱过，对于杜月笙也没有多少要求，只是，两人年龄相差太大，而且，他还有三房妻妾......
姚玉兰知道，自己这样的身份，有一个有权有势的人罩着会好很多，但是，她又不不甘心只当一个小妾。筱兰英得知女儿的想法后，给杜月笙传了话。
杜月笙答应姚玉兰，自己会公开宴客成亲，还会让她和其余三位夫人分开住。
姚玉兰见杜月笙的态度这么好，所以点头答应。
婚后，杜月笙兑现了自己的承诺，另建了一所新宅让姚玉兰母女住了进去。
婚后，姚玉兰就放弃了自己的事业。次年，杜月笙再一次当上了父亲。
姚玉兰长得确实漂亮，这张照片就足以说明。
只是，即便姚玉兰再漂亮再优秀，都没能让杜月笙就此收心。
在姚玉兰之后，杜月笙又喜欢上了孟小冬。
当时孟小冬感情失意，姚玉兰又和孟小冬情同姐妹，所以，孟小冬去上海后，姚玉兰就将她叫到自己的住宅居住。
姚玉兰知道杜月笙藏起来的小心思，她知道自己不可能让他守身如玉，干脆做了中间人，当了一回红娘，将杜月笙和孟小冬牵在了一起。
此时的杜月笙已经行将就木，对于自己宠爱的姚玉兰更加的喜欢，就这样，孟小冬嫁给了杜月笙。
