1949年蒋介石带残部退至台湾初，还一直在为反攻做准备，并且让胡宗南在台湾附近几个岛屿训练人马。还派特务偷潜入大陆，准备进行破坏活动。
但屡次都还没有沾着边，就被抓捕。
蒋介石集团也认清了双方的态势，有了偏安一隅的打算。
每一年夏天，蒋介石与宋美龄要从士林官邸搬到阳明山官邸避暑。
1969年7月，80多岁的蒋介石带着70多岁的宋美龄再次从士林官邸前往阳明山官邸。
以前宋美龄与蒋介石吵吵闹闹，经常宋美龄会跑到大姐宋蔼龄家，俩人大小矛盾不断。
但蒋介石与宋美龄晚年在台湾，虽然远离故土，但俩人的感情却越来越好。宋美龄喜欢上了画画，经常宋美龄画好了画，蒋介石便会为她的画题诗一首。
每天下午四点，宋美龄会亲自送饮料和甜点给蒋介石，下午五点左右还会陪蒋介石到近郊坐车散步。
每周日，俩人到近旁的凯歌教堂做礼拜。每年夏天宋美龄陪蒋介石去阳明山避暑。
就在前往阳明山官邸的途中，发生了一件事情，成了蒋介石一生心理阴影面积最大的一天。
按理说，蒋介石的车队出行，通常沿途都有非常周密的安全部署，而且通向阳明山的仰德大道还是专门为蒋介石上山而修的，可以说这是台北最好的一条路。
当天下午，蒋介石的车队从士林方向回到草山官邸，当车队经过仰德大道岭头附近的弯道时，走在最前面的司机，也就是前导司机发现前面有一部要下山的公路局班车，正停靠在前面的站牌前下客，前导车因为刚转弯，所以没有看清楚这部公路班车的后方有没有来车。
这时，突然一辆吉普车从公路班车的后面超车，而且在超车的时候还加了速。蒋介石车队的前导车只好采取急刹车的方式迫使车子停止，否则就要跟前面的吉普车相撞。
前导车急刹后，后面蒋介石的座驾没有来得及刹车，与前导车追尾。幸好后面的车子距离比较远，否则就是连环追尾。
就在蒋介石的座驾与前导车撞击的瞬间，蒋介石的身子猛然向前一甩，整个人甩到了前面，他的胸部受到严重撞伤，连一颗假牙也撞得从口中飞出，肛肠出血。
坐在蒋介石左边的宋美龄也受到了严重的撞击，她的双腿撞到前面的隔板上，疼得哇哇直叫。
车祸发生后，现场一片慌乱，侍卫人员忙把蒋宋夫妇送到医院急救，副侍卫长立即将这件事汇报给了蒋介石的儿子蒋经国。
蒋经国大怒，给情报局指示：无论如何也要抓住吉普车司机，看是不是蓄意？
结果那辆吉普车司机喝醉了酒，当时酒驾。
不过，因为这件事，有人还责怪过宋美龄。
因为蒋介石的座驾是一辆7人的凯迪拉克，宋美龄为了让车里面的空间更宽敞一点，命人卸掉了两个座位。
如果前面的两个座位在的话，蒋介石和宋美龄也不会被甩到玻璃隔板上。
蒋介石虽然受伤，但心态却异常的平和，他甚至没有责怪前导车司机，这真的跟他在办公室里骂人的样子比起来，简直判若两人。
蒋介石本来年事已高，各种疾病缠身，心脏不好，前列腺等，这次车祸，蒋介石的身体就出现了严重的问题。
蒋介石自己也说：自从阳明山车祸事件后，自己的身体受到很大的影响，不但腿脚不行，身体也不行了。
自1972年下半年，蒋介石便开始卧床治疗后，更是苦不堪言，因年龄太大，又长期卧床，导致肌肉萎缩，小便失禁，大便排不出，其中几次陷入昏迷，一度体温达四十度以上，肺叶出现积水。
有一次，他听蒋经国说高速公路已通车到桃园的杨梅，高兴之余决定去高速公路上兜风，侍卫为他备好车，并配备救护车紧随其后，谁知他上车没走多远，身体就受不了了，只好要求车子返回。
1975年4月5日，蒋介石因并发性心脏病，于深夜11点50分在台北市郊士林官邸去世。
在她的葬礼上，78岁的宋美龄泣不成声，但她还是不忘在蒋介石的灵柩上奉上一朵她最爱的黑玫瑰花，黑色玫瑰花代表着忠诚与思念。
蒋介石的一生是战争的一生，他从广州发迹，历经北伐抗日，围剿到终老台北。他的生命底色就是斗争，但他却没有追究那辆吉普车的事情，更没有责怪前导车司机。
也是人之将死，其言也善。
曾经叱咤风云的人物，晚景也凄凉不已，甚至有些落寞。
参考资料：
《蒋氏家族未解之谜》
《蒋介石晚年秘闻》
