在臭名昭著的军统特务组织中，戴笠具有别人无法比拟的威望，而在军统内部戴笠其实最信任的人还是毛人凤。相比较于郑介民和唐纵等人，毛人凤可以说是戴笠一手提拔起来的，是戴笠带着毛人凤拜见蒋介石，从而在军统站稳根基的。然而在抗日战争胜利之后，戴笠突然找到毛人凤对其说道，我可能就要栽在校长的手里了！
戴笠作为军统特务头子，曾经是蒋介石手中最为锋利的一把剑，然而曾经配合默契的主仆二人在抗日战争胜利之后，戴笠却突然感觉二人情谊变得陌生。之所以戴笠会对毛凤说出自己会栽在蒋介石手中这样的话，是因为他敏锐发现蒋介石对他已经有了一些客气的距离感。
对于蒋介石来说，他最为信任的一向是有两种人物，一种是自己的浙江老乡，而一个就是黄埔出身的军中将领。戴笠这个人他一方面是浙江人，另一方面也是黄埔出身，所以他会在蒋介石手中如鱼得水平步青云。
而蒋介石在对待手下不同人的时候，有一个非常有意思的特点，越是亲近的人他越愿意动手，简单的说就是蒋介石越是对待自己的心腹越是粗暴。蒋介石手下的官员们也是在摸索出蒋介石的这一特点之后，将老蒋是否动手打自己视为自己是否受到蒋介石信任的晴雨表。蒋介石手中曾经有一位警卫队长是黄埔出身，名字叫做周振强，他曾经受过蒋介石的两个耳光，但也正是这两个耳光让周振强一直认为自己是受到蒋介石绝对信任的而沾沾自喜。
戴笠在一开始的时候被蒋介石认为是自己身边最忠实的信徒，所以在戴笠从事军情工作失误的时候，蒋介石怒不可也是经常对他拳打脚踢。受到蒋介石粗鲁对待的戴笠不仅没有任何杂念反而心中颇为得意，他认为这是蒋介石对自己高度信任的重要标志。
然而随着抗日战争期间，戴笠手下的军统特务组织发展的太过迅猛，其手中别动队竟然能达到数万人，这已经成为一种不可小觑的军事力量。戴笠手中军统特务组织的发展壮大和无孔不入让蒋介石也变得警惕起来，甚至于他有时候都不能判断身边到底有没有戴笠埋下的暗子。
更让蒋介石感到毛骨悚然的是戴笠不仅手中掌握着军统特务组织这样一支逐渐壮大的力量，而且他还和美国人保持着极为密切的联系。先不说曾经在重庆建立的中美联合所，就是在美国军政高层中戴笠这个名字如今也变得响当当，就连大名鼎鼎的美国罗斯福也知道在中国有戴笠这样一号人物。
在抗日战争中后期的时候，美国就是蒋介石最大的底牌，然而自己这张底牌却被戴笠攀附了上去，这让蒋介石不得不怀疑其野心到底如何膨胀。所以当戴笠再次见到蒋介石的时候，他突然发现蒋介石对自己颇为客气，言语之中没有了以前的粗鲁责骂。但是这种变化却让戴笠变得更加难安，他知道这也说明自己在蒋介石心中再也恢复到以前的绝对信任状态了。
在电视剧《潜伏》中曾经有过这样一个桥段，戴笠前往天津站进行视察。军统天津站的陆桥山向自己头上的关系郑介民打听情况，而郑介民在电话中告诉陆桥山让他不要太担心，戴笠这段时间日子也相当难过。而其中郑介民指的戴笠日子难过，就是蒋介石心中已经将戴笠从心腹变成了一个隐患。
果然不多久之后戴笠就极为蹊跷的死在了飞往青岛的飞机中。
