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前言
30日晨永里大队开始行动，在中午抵达山口桥，在这里发现了中国军队的武器库。永里大队接到的支队命令要求将发现的武器弹药全部带走。
第一九三师发动攻击屡遭失败
为了强迫搬运武器弹药的苦力，该大队在山口桥一带停滞了2天，这对关根支队日后的撤退造成了不利影响，特别是成为导致小笠原大队全灭的重要原因。与此同时，小笠原大队于29日向望鼓楼正面的中国军队第一九三师发动了攻击，在屡遭失败后，于30日夜向六王庙撤退。木佐木联队自30日开始从瓦屋塘突进，但遭到中国军队的激烈抵抗，战况陷入胶着状态。
第三大队在5月1日拂晓占领了茶山、耀子界西侧高地，但遭到中国军队反击，双方反复争夺山顶。联队长木佐木鉴于瓦屋塘方面的战斗全无进展，决定放弃该方面的战斗，以第二、第三大队攻击茶山方面。第二、第三大队在山顶分散占领了阵地，但联络中断，被不断得到加强的中国军队包围。虽然配属了山炮兵第五联队的一个大队，但因不熟悉山岳战斗，山炮进入阵地很不顺利，步炮无法协同。
因此茶山的第三大队被孤立在山上动弹不得达数天之久，濒临全灭。该大队只能利用树木稀少的山上仅有的死角死守阵地，却遭到美机的猛烈炸射和汽油焚烧，火焰顺着岩石的缝隙扩张开来，山上化为一片火焰地狱。当日军在火焰焚烧下冲出阵地或死角时，又遭到盘旋在头上的美机的扫射。中国军队的步兵也在迫击炮和重机枪的集中射击下反复突击，同日军在阵地内展开白刃战，阵地不断易手。
日军体力消耗甚巨，在战斗中陷于不利。最后茶山的山顶在5月2日下午被中国军队夺取。第九中队在这场战斗中遭到毁灭性打击，兵员仅剩10多人，其余各中队也死伤过半，第三大队大队长牛久保也受了重伤。5月3日，战斗继续进行，第二、第三大队均陷入苦战。在中国军队的攻击下，第二大队从2日到3日一直没能在第三大队左侧展开。小笠原大队的处境也好不到哪里去，关根支队各队几乎全部陷入困境。
5月4日，木佐木联队第三大队正面的中国军队将迫击炮推进至山顶，开始向日军俯射，该大队损失剧增。趴在山腰处的第三大队官兵，以仅剩的手榴弹对抗，但反击无效，不得不带着伤员退到山脚。其间，本应提供支援的山炮已被摧毁，完全陷入沉默。当天，关根支队长正打算奋力一搏，解救茶山方面的困境，这时支队接到了军的撤退命令。
饮恨撤退
“芷江作战”作为冈村总军司令官的构想，含有四川作战的前段作战的意味，且含有将美军吸引到中国大陆来的目的。总军、第六方面军、第二十军的参谋们本来就对该作战的成败抱有深深的疑问，而这种疑问最初被证实，是在4月25日和26日所得到的中国军队以空运增援芷江的情报。
日军事前预计在日军向芷江进击后，中国军队会从贵阳、重庆方面增援芷江。根据以往中国军队的运输能力、美式化的进展程度、在湘桂作战中遭到毁灭性打击的50个师的恢复时间等，推测时间在5月中下旬。作战计划的制定也是基于此一预测。但中国军队的空运增援使第六方面军、总军的相关参谋受到很大的冲击。
4月25日，第六方面军得到内容为“相当规模的大部队正以空运抵达芷江”的特种情报，引起总军重视。5月4日，第二十军根据第六方面军的意向，决定让进攻部队避免同中国军队决战，向雪峰山系东侧一线撤退。关根支队从5月4日开始撤退，第一一六师团主力于7日向雪峰山系东麓撤退，重广支队从9日开始撤退。9日，第二十军接到第六方面军下达的终止作战的命令。
4月末5月初的战况是：第一一六师团方面，泷寺部队自4月30日以来一直在圭洞方面同中国第十九师交战，5月3日终于逆袭成功，加上末永大队的到达，至4日局势已较为稳定。加川联队从5月1日在月溪西方地区开始攻击，展开了对青岩和天台界的争夺战。儿玉联队则在3日集结于上渣坪。关根支队主力在5月1日进入茶山一带，但遭到优势中国军队的反击陷入苦战，到3日只能采取守势。重广支队于4月30日进入洋溪，在5月2日转入防御态势。
总之，第一一六师团主力方面虽然在实施攻击中，但战斗进展十分困难，处于一进一退的状态。关根支队主力方面在中国军队攻势面前不得不采取防御态势，右纵队的重广支队和中央的泷寺联队也转入防御。与之相对，中国军队的各兵团均已美式化，近战能力显著增强，且采用空地密切协同的战术，增援部队的集中移动也较日军预计的早得多。5月1日以后，其攻击更加积极。而日军因被切断了交通，弹药、兵员无法获得补充。
第一线兵团的兵力分散在雪峰山山岳地带的互相隔绝的各地，有被孤立分割之虞，第二十军也无可适时运用的预备兵力。日军以现有兵力不仅进抵沅江河畔十分困难，而且随着时间推移有可能导致全军覆没。5月4日下午，第二十军命令第一一六师团向山门、洞口一带撤退集结，关根支队向花园市集结撤退。
关根支队长根据该命令，决定在4日日落后迅速脱离战线，向所属部队下达了命令，规定了各部队的撤退路线。但永里大队未能接到命令。支队主力在当天日落后开始行动，从白家坊南下。支队主力本来应该经唐家坊在5日2时左右抵达万福桥，在这里同从武阳北方北上的小笠原大队会合后向李溪桥进发。但支队主力从白家坊出发后不久，就在唐家坊北方4公里一带遭到中国军队的猛烈射击，南下因此受阻。
这里的中国军队的兵力至多也就一个连的规模，无重机枪和迫击炮，但关根大为恐慌，决定避开与对方交战，改变预定撤退路线向盐井直行（不再经过万福桥和李溪桥），以尽快赶往花园市。结果造成小笠原大队被孤立于敌后。后来虽然向小笠原大队拍发了关于变更命令的电文，但小笠原大队未能收到。永里大队本来可以策应小笠原大队的撤退，但永里大队并未收到支队下达的战线脱离命令，与小笠原大队之间也没有联络。
斥候兵有去无回
5月4日傍晚收到撤离战线的电令时，小笠原大队正在武阳北方2公里六王庙附近的高地掩护支队左侧背。此时小笠原大队掌握的兵力有3个步兵中队，加上机枪和步兵炮中队共计5个中队，连同本部和本部直属单位合计约500人。当天22时，该大队从六王庙出发前往万福桥。走过几公里后，先头来到万福桥西南五六百米的地方便停下。小笠原大队长企图与支队主力取得联络，但斥候兵均有去无回。
然而，小笠原毫无紧张之感，只是无所作为地等待着，让成一列纵队的部队长时间地在山谷中的隘路上处于休息状态，且未采取任何警戒措施，命令指示皆无，随着时间推移，队列陷入混乱，士兵坐在地上抱着枪支和衣而睡，还有人躺倒在地，盖上帐幕用来避雨。两个多小时后，小笠原命令各队向东侧高地移动，但中国军队已做好攻击准备，在日军刚开始移动时，突然从附近高地上猛烈射击，日军顿时陷入严重混乱，纷纷倒毙于弹雨中。
小笠原大队中有一些战场经验丰富的老兵或下士官，早就对大队长的消极等待颇有疑问，做了应战的心理准备，在遭到袭击后很快采取了相应对策，不待任何指示便丢掉背包，只带着水壶、步枪、子弹和装着饭盒、米盐等的帆布袋往山上冲去，这些人中有许多都成功逃到山上。相比之下，那些背着沉重背包的士兵行动迟缓、步履蹒跚，大都被子弹打倒或被刺刀刺倒。昏暗的道路上化为修罗场。
机枪中队也在马匹部队陷入混乱之后，果断抛弃马匹，卸下3挺重机枪，扛着机枪和弹药箱往山上爬去。拂晓时，小笠原大队的幸存者大都集结于山上，但步兵炮中队、行李、患者收容班等马匹部队仍在高地下遭到集中攻击，到早上马匹部队遭受毁灭性打击。中国军队和美机也向山上的日军猛烈攻击。虽然残存日军暂时还能守住阵地，但伤亡不断增加，如此下去，覆没只是时间问题。
下午该大队收到支队长关根的电令，电文中表示支队无力救援，要该大队“排除万难”突破包围网，追赶支队。收到命令后，小笠原决定在6日上午突围，第一集结地和第二集结地分别为草鞋山（李溪桥东方4公里）和山口桥。因各队分散在不同地点，结果该大队在突围时分成了几个相对独立的集团，除了先行的本部，大体上分成五个集团，各自突进。这时各中队的指挥权实际上是由经验丰富的下士官、老兵担任，突围时各队也是以老兵为中心，只有本部以小笠原大队长为中心。
但在中国军队的追击下，到6日正午左右，该大队损兵大半，军官几乎全部损失，大队处于溃灭状态，建制也乱了套，连本部也四分五裂。到7日8时左右，到达第一集结地即草鞋山南侧一带的，只有大队长小笠原以下20多人。因第二集结地山口桥一带已布满了中国军队，他们在前往该地途中不得不返回草鞋山，在这里与步兵炮中队（原有100余人）的20多人会合。不久，小笠原决定向支队的第一集结地花园市转进。
参考资料：
钱锋.绝对的优势 错误的评估 惨痛的胜利——美军硫磺岛登陆战役浅析[J].军事史林,2019,(09):67-72.
“硫磺岛”号两栖攻击舰上的“鱼鹰”[J].兵器知识,2018,(05):89.
坞舱浸水的美国海军"硫磺岛"号两栖攻击舰(LHD-7)[J].兵器知识,2017,(11):3-4.
