杜月笙是20世纪上半叶上海滩最富有传奇性的江湖人物之一。当年的他，威震上海滩。他面上斯斯文文，却杀人如麻。他为虎作伥，却又深明民族大义。有人唾骂他，有人崇拜他。他的一生就是旧中国帮会历史的一种缩影。
杜月笙1988年出生于当时的江苏省川沙厅高桥镇，即现在上海的浦东新区。他4岁时就没了爹娘，是由继母和舅舅养大的。他从一个小学徒进入十里洋场，后来加入青帮，然后遇到了上海滩另一个流氓大亨黄金荣。他凭自己的天赋，老板的提携，终成上海滩一代大亨。黄金荣当初就发现杜月笙有一个特点：给他的赏钱，全都拿去发给了下面的小弟，自己从不留财。黄金荣感叹道：此人以后必成大器! 果然，杜月笙最终成为上海最大的黑帮帮主。
在旧上海三大亨中，一向有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。但抗战期间，黄金荣，能够守住底线；杜月笙常有爱国举动；而张啸林却当了汉奸，最终被贴身保镖刺杀。
杜月笙被称为“三百年帮会第一人”，这归益于他的勤奋、机敏、洞察世事及深明大义，但他背后也有残酷、贪婪、血腥的一面。
在蒋介石发动的四一二反革命政变中，杜月笙是他的主要帮凶，悍然捕杀共产党人和国民党左派。据说蒋介石对他也礼让三分。蒋介石曾亲口对儿子蒋经国说:“我虽然贵为国家领袖，但在上海，我也要对这个人忌惮三分。如果我是上海的地上皇帝，这个人就是上海的地下皇帝。”这个让蒋介石忌惮的人物说的就是杜月笙。
而抗战期间，杜月笙任中国红十字会副会长，他又切切实实设立了很多医院，救助了很多伤员。钱不够还动员募捐或自己贴。同时，他还给共产党军队买过不少通讯器材和防毒面具。
功成名就后，杜月笙开始，广结文人雅士，讨好国共两党，为国家和民族也算拼尽全力，尽力为自己博得好名声，好归宿。
解放前夕，杜月笙面临着命运的抉择。一方面，蒋介石邀请他去台湾，但国民党对他的种种冷遇让他心灰意冷。另一方面，共产党劝他留在上海，保证既往不咎。但精明的杜月笙，自知双手沾满了共产党人的血，投共结局难料。最终，他带着全家，选择了定居香港。只不过两年后即病逝，也算以一个黑社会大佬的身份，得到善终。
临终之时，杜月笙完成了两件事：第一件事，分遗产。偌大的杜家产业，最后也就能给每个老婆、子女各分得不到一万美元而已。第二件事，他让子女把别人给他们家打的所有欠条，全部烧掉，他不想让他的后代一直追着人家讨债。
杜月笙临终前对子女说的最后一句话是:“我没有希望了，可你们有希望，中国还有希望。”这倒像是一位文人志士的话。
