杜月笙和孟小冬，一对中国近代史上的传奇人物，他们的爱情故事更是充满了戏剧性。
1919年，杜月笙，还是黄金荣的一个小跟班，偶然一次，他陪黄老板去看戏，12岁的孟小冬饰演压轴大戏击鼓骂一个老生，完美扮相，扎实的唱功为他赢得满堂喝彩。杜月笙有心结识，马上命令手下准备花篮，迫不及待的赶到了后台的化妆室，此时的杜月笙，已经是个有家室的成熟男人，可是初见孟小冬，却不想让这个混迹江湖的32岁男人有些紧张，竟不自觉的给一个12岁的丫头鞠躬行礼，尚不经人事的孟小冬，当时只觉得好玩，不曾想眼前的这个男人会是自己日后所依靠的枕边人，从那以后，杜月笙成了孟小冬的超级戏迷，只要有时间便会去看她唱戏。
尽管杜月笙心仪孟小冬已久，而且凭借他当时的势力，只要他想要的女人，没有抢不到手的。但是对于孟小冬，他没有使用黑帮的那套，始终保持着君子之交，甚至从来没有表露过自己的心迹。当时花季少女孟小冬已经心有所属，那个人就是民国四大美男之一的梅兰芳，冥冥之中注定有一段情。1926年，梅兰芳与孟小冬应邀参加北洋政府财政总长王克敏的50大寿，席间两人合演了一出游龙戏凤，一个是比女人还女人的男人，一个是比男人还男人的女人，阴阳颠倒。戏里两人打情骂俏，眉来眼去，迷们都疯狂。于是，有好事者极力撮合二人。因为多次合作，梅兰芳和孟小冬早就日久生情，相互爱慕，于是两人并没有反对，很快亲事被提上了日程。
孟小冬的父母得知后极力反对，梅兰芳已经有了两房夫人，他们不同意自己的女儿给别人做妾，担心孟小冬嫁到梅家会受到两位夫人的排挤欺压。为了打消孟家人的顾虑，梅兰芳的好友上门游说，他们告诉孟小冬的父母，梅兰芳虽然有两房夫人，但是大夫人多年病重，命不久矣，将来孟小冬直接顶替大夫人的位置。而且梅兰芳的伯父没有儿子，所以是肩挑两房，孟小冬嫁过去不是妾，而是正房夫人。
听他们这么一说，孟家勉强同意了这门婚事。为了避免和二夫人起矛盾，梅兰芳单独在外面租了一套四合院，以供孟小冬居住。婚后梅兰芳将孟小冬金屋藏娇，不愿孟小冬再登台演出。虽然对舞台有所眷恋，但为了梅兰芳，孟小冬选择了隐退。婚后的生活虽然有点平淡，但总算甜蜜。
如果不是后来的一桩杀人案，恐怕孟小冬会一直待在梅兰芳营造的温柔乡里。有个戏迷得知孟小冬嫁给了梅兰芳，醋意大发，于是趁一个夜黑风高的夜晚，偷偷摸到孟小冬的住处，准备手刃情敌，结果误杀了梅兰芳的好友张汉举，逃跑时被赶来的警察击毙。第二天，这个戏迷的头颅被悬挂在城门上，这件事给梅孟之恋带来了阴影。因此，梅兰芳回到了二夫人的身边，开始刻意疏远孟小冬。如果这件事儿是梅孟决裂的开始，那么接下来的这件事便是压死骆驼的最后一根稻草。
1930年，梅兰芳的养母去世，孟小冬身穿孝服前去吊唁，结果被二夫人拦在门外。当天前去吊唁的皆是圈内好友，二夫人故意刁难，出言羞辱，最让孟小冬绝望的是，自始至终，梅兰芳不曾为她说过半句话。梅孟就此决裂，孟小冬一度消沉，极端的时候甚至想就此了却残生。
亲人哀嚎，父母跪地，为了逃避他离开北京，寄居在天津的亲戚家，过着吃斋念佛的日子。好友劝他要离也要走法律途径，离得干干净净，明明白白，当初不明不白的在一起。如今再不明不白的离开，实在不是孟小冬所为。于是孟小冬连续三天登报离婚启事：经人介绍与梅兰芳结婚，冬当时年岁幼至，世故不熟，一切皆听介绍人主持，明定兼祧尽人皆知，乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。虽经友人劝导，本人辩论，兰方概置不理，足见毫无情义可言。冬自叹身世苦恼，复遭打击，遂毅然与兰芳脱离家庭关系，是我负人抑人负我，世间自有公论，不待冬之赘言。
朋友介绍上海有个女大律师，找他肯定能妥善解决。孟小冬没有直接去找这名律师，而是先找到了结拜姐妹姚玉兰。姚玉兰当时已经是杜月笙的四太太，得知好姐妹遭遇不幸，经姚玉兰牵线搭桥，杜月笙准备亲自解决这件事儿。当然，这也就意味着他的机会来了。其实就杜月笙当时的地位和权势来说，离婚这等小事儿，完全没有必要亲自出面。不过，既然是心爱女人，孟小冬所求之事，他无不尽心尽力。
当天晚上，梅兰芳家中的电话突然响起，杜月笙直奔主题：梅老板，这事要真闹起来，大家面子上都不好看，不如我来做个和事佬。梅老板，就拿个三万五万的算作离婚补偿，从此脱离关系。你看如何呀？梅兰芳自知理亏。连声答应：好就按杜先生说的办，给4万。杜月笙说，梅老板爽快啊，这样,4万我杜某先垫着，以后梅老板方便再还给我。梅兰芳无不感激，因为对于当时的梅兰芳而言，4万并不是小数目，立即兑现的并非易事。
可见杜月笙做人，可谓滴水不漏，他之所以垫付，除了看透梅兰芳一时拿不出外，也想早点把钱给孟小冬，以免节外生枝。杜月笙对孟小冬如此用心，明眼人都能看出来，明眼人当然也包括四太太姚玉兰和孟小冬本人，姚玉兰有意撮合二人一次，孟小冬受邀来上海剪彩，期间都住在姚玉兰的府中。有一天，姚玉兰要孟小冬陪她一起睡，两人说说话。没想到，半夜姚玉兰出去，进来的却是杜月笙。这一晚，孟小冬没有反对，乖乖就范。从那以后，孟小冬就留在了上海，和杜月笙开始了同居生活。
1937年卢沟桥事变，杜月笙带着全家逃到了香港，孟小冬因眷恋父母，没有跟去，一个人回到了北京。相隔两地，杜月笙从没有忘记孟小冬。第二年，杜月笙安排心腹将在北京孤苦无依的孟小冬接到香港，他希望孟小冬能在自己身边常住。不过，几个月后孟小冬还是离开了香港，一方面，无名无份，长期同居恐怕会引来闲言碎语，而且，杜月笙此次在香港只是临时居住。另一方面，在香港期间，杜月笙忙得团团转，她不想影响他的大事。据说，孟小冬去香港的时候只有一个皮箱，回来的时候却有五个皮箱。其实不难猜想，里面装的是什么？孟小冬长达七年时间没有唱戏，没有收入来源，生活所需从何而来？
可想而知，乱世之中，一个男人体贴入微，护她周全，很难说这不是爱情。与杜月笙在一起的时候，孟小冬从未要求过什么名分，并不是杜月笙不愿给一份婚姻的承诺，而是深知孟小冬的为人。从前与梅兰芳在一起的时候，她多么渴望一个名分，却求而不得，再到杜月笙的时候，她宁愿没有任何名分也不愿意做妾，所以两人，就这样保持着十多年的同居关系。如果不是杜月笙感到自己来日无多，恐怕他们会一直保持着这种关系。
1950年，杜月笙的病情已经很严重，他自己可能也深感时日无多，所以必须要将身后事处理妥当。当时，过年形势紧张，他准备带全家逃往法国。当管家正在统计护照的时候，孟小冬说了一句，我跟你走，算丫头还是女朋友？曾经无数次他想给她一个名分，都被她婉言拒绝，如今她主动提出，大概是放下了前尘过往。因为孟小冬的一句话，杜月笙毫不犹豫的给了他一个盛大的婚礼。
婚礼当天，所到宾客无一不是有头有脸的人物。只是此时的杜月笙已经病得起不来了，自杜月笙生病以来，孟小冬一直悉心照料，如今结了婚，更是衣不解带的在他身边侍奉汤药。1951年8月4日，缠绵病榻的杜月笙精神略有好转，与其得意门生陆京士商讨自己后事，主要有两个遗愿，其一是希望移灵到入殓自己着长袍马褂；二是希望能落叶归根，将其遗骨葬故乡上海高桥。8月6日，根据杜月笙所提出的原则起草的三份遗嘱，一份对于国家和社会的表白心迹；一份训勉子孙后代；一份则为遗产分配；十万美金被分为多份，孟小冬分得2万美金。三份遗嘱拟定好后由陆京士宣读遗嘱内容，杜月笙全部同意。
8月10日，杜月笙突然在枕头下一阵乱摸，摸出一个叠起来的手巾，交给身边的陆京士，里面有7000美金，留给孟小冬3000，其他交由姚玉兰分配。这是杜月笙最后的遗产，从财产分配可见他对新婚妻子孟小冬的不舍和怜惜。这对于无儿无女的孟小冬来说无疑是不够的，可回头想一想，如果不是那场迟到的婚礼，孟小冬可能正如杜家人所言，一个子也分不到。由此可见，杜月笙处处在为孟小冬打算，交代完这些事后，杜月笙再次陷入昏迷之中。稍有好转，他便特意嘱托好友多多照顾子女和孟小冬。
8月16日下午四时五十分，杜月笙病逝于中国香港，终年63岁。8月19日，杜月笙入殓，蒋介石为其颁赐挽额“义节聿昭”，后由姚玉兰携子女将杜月笙的棺材运至台湾。27日傍晚杜月笙的灵柩运抵基隆码头，杜氏家属与洪兰友、陶百川 等好友共三百余人一齐在码头迎接并祭奠。灵柩暂时放置于台北市南京东路极乐殡仪馆，后葬于台北县汐止镇大尖出麓之西。
杜月去世后，孟小冬一个人留在了香港。在香港平淡的日子里，孟小冬打打麻将、遛狗、看电视，练习太极拳，就是不唱戏。因为杜月笙，曾希望他不要再登台唱戏。他的最后一次登台演出是在他的60岁大寿。从那以后，孟小冬再也没有登台唱戏，或许这是他能给杜月笙唯一的诺言。
