曾经在上海滩叱咤风云的杜月笙，要问他这一生最后悔的事情是什么，那肯定是投靠蒋介石。
“四一二”反革命政变前后，杜月笙先是帮助蒋介石诱杀了工人领袖汪寿华，后续又在政变发生后不遗余力地帮助蒋介石捕杀革命党人，可以说是在这次反革命政变中居功甚伟。
但是，直到抗战胜利以及新中国解放后，杜月笙才逐渐明白了自己当年是做了多么错误的选择。
抗战期间，由于至死不肯做汉奸，为躲避日本人的纠缠和威胁，杜月笙不得已跑路香港。
1945年8月底，日本投降，杜月笙从门徒口中得知上海已经安全，于是携家人一起回到了上海。
本以为会是夹道欢迎的热烈场面，没想到，现实却给杜月笙来了一次实实在在的打脸：到了上海北站一下车，映入杜月笙眼帘的竟是铺天盖地的传单和大字标语——“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”
更有人直接在人群中大喊：“打倒杜月笙！”
虽然时过境迁，但昔日上海滩大佬回乡，也不该是这个样子吧？这是怎么回事？
原来，这一切都是杜月笙门下的一个叛徒——吴绍澍在搞鬼。
当年，吴绍澍是专程从汉口来到上海，托了两个人举荐，才得以拜到杜月笙门下为徒的。
当时，杜月笙被吴绍澍精明干练的外表及沉稳得体的谈吐所迷惑，痛快地收下了这个徒弟；并且，在杜月笙的面子之下，汉口洪门大哥杨庆山才开始对吴绍澍处处照顾，吴绍澍在汉口国民党部的地位和声望才得到迅速提升。
可谁能想到，这竟会是一场“农夫与蛇”的故事？
回到家中，心情沉闷至极的杜月笙，想到的还是现在已经身为上海市副市长的这个弟子，应该会来探望自己；但是，一连多日过去，吴绍澍竟然没有任何音讯。
杜月笙实在是坐不住了，于是轻车简从、不顾师道辈分前去登门拜访吴副市长；谁知，工作人员仅一句“吴副市长不在”就草草将他打发了。
杜月笙哪里知道，那天车站的“欢迎仪式”，就是吴副市长亲自为他安排的；当然，他更不明白这些事真正的背后主使是谁。
按照杜月笙的想法，自己是为蒋介石出过大力的功臣。
所以，杜月笙琢磨着，现在抗战已经胜利，蒋介石应该会在上海给自己安排一个职位；甚至，他天真地以为：上海市市长就应该是自己的。
但是，眼看着先是钱大钧、后是吴国桢当上了上海市长，却丝毫没有自己的半点事儿。
那就退而求其次，能选上上海市参议会会议长也行，于是，除了杜月笙的门徒四外出动帮助拉选票以外，吴绍澍那里，也有人前去做了工作。
对于这件事，吴绍澍答应得出奇地坚定和痛快：“没问题！”
1946年12月，杜月笙来到正始中学大礼堂，出席上海市参议会成立大会。
开始唱票了，当胸有成竹的杜月笙以为唱票员会把“杜月笙”三个字一唱到底时，却从一开始就只听到“空白、空白”的弃权票。
虽然到最后，吴国桢还是当场宣布了统计结果——杜月笙当选为上海市第一任参议会议长，但此时的杜月笙，已经没有了任何心情参与政治：他终于明白，那些空票都是吴绍澍在搞鬼。
于是，站在主席台致辞时，杜月笙心灰意冷地反复强调，自己身体欠佳、行政经验不够，请求大会准许他辞职，另选贤能。
“行政经验不够”，这句话恐怕是杜月笙内心此刻最真实的认识。
此后的杜月笙一蹶不振，再也不抱叱咤政坛风云的幻想！
1949年5月，解放军围攻上海，宜兴、长兴、吴兴这三处外围据点的国民党军队仓皇溃逃。
蒋介石去台湾前，曾在上海召见了杜月笙，准备拉他一起去，被杜月笙以身体不适拒绝。
杜月笙心里明白；现在的自己，对于蒋介石已经失去了作用；但是，蒋介石亦不愿他留在上海、将来为新中国效力。而一旦去了台湾，那种寄人篱下的生活就形同软禁。
历史也证明了这一点：蒋介石在台湾稳定之后，就开始清算在大陆失败的责任，许多国民党元老和高级将领不是被“晾”，就是被软禁；即使是帮会分子也逃不掉惩罚——遇有重大事件发生，他们不是被优先驱赶，就是被列为打压对象。
那么，留在大陆吗？
黄炎培、章士钊等人都曾劝说杜月笙留在上海，西柏坡的广播也不时传到上海，希望他可以留下来协助维持上海的秩序，并许诺会不计前嫌。
然而，对新政权缺乏了解的杜月笙，还是不放心自己曾经做过的那些事情；权衡再三，他选择了香港。
杜月笙曾经很有钱。
虽然这些钱的来路不正，但是他确实有过很多钱；只是，他的人生信条确定了他不会有积蓄——别人存铜钿，我存交情。
简单点说，杜月笙的钱主要用于社会交往应酬和资助公益事业了，到头来，自己手里却没剩下几个。
去香港时，杜月笙大概和那些逃往台湾的国民党人抱有同样的想法：新政权不会维持多久，用不了几天，自己也许就回来了；所以，他并没有很好地处理自己的实业和资产，只在临走时将杜美路的房产卖了45万美元带走。
可是真正到了香港，杜月笙才明白了什么叫做捉襟见肘——光家眷就有二十多人，还有司机、随从、佣人，林林总总三十多口人需要靠他养活。
根据姚玉兰、杜美如等人的回忆，当时在香港，杜公馆的开销最低要一个月六万港币；而杜月笙的手里有多少钱？除了卖房子的45万美元（从上海逃出时花掉一部分，到了香港只剩30万），就是当年为孩子受教育而储备的十万美金。
到香港后，为了避免坐吃山空，杜月笙还与人做了一次生意，想要扭转困境；不料，一次又赔进去十万美元。
即便如此，他也没有改变“乐于助人”的习惯——早年重庆的一位朋友来找他借300块钱，杜月笙想都没想说：“300怎么拿得出手？”转身就拿出了1000块。
这样一来，坐吃山空的日子终会到来。这时，之前的一位法国朋友邀请他去法国安度余生；杜月笙征求家人意见后，盘点了一下，愿意去的人竟有27人之多——手头这点钱，如何能够应付移民及去法国之后的生活费用？
人穷志短之际，无奈之下，杜月笙请求蒋介石以“中华民国”的名义帮他办理27本护照，这样既能省下一大笔开支，也能省去自己很多麻烦。
孰料，蒋介石的回答竟是“护照可以，先交15万美元手续费！”
杜月笙听罢，一头栽倒在床上，嘴里喃喃地说道：“我才明白，这天下最狠的流氓原来是老蒋啊！”
吴绍澍搞鬼的那些动作，无疑是在向杜月笙示威——今非昔比，现在，你得明白谁才是上海滩真正的老大！
当然了，这个老大不是他杜月笙，也不会是吴绍澍，真正是谁，不言而喻。
如果不是当年这个错误的抉择，杜月笙的晚年也不至于那么凄凉；不过也难怪，一个帮会头子而已，在那个动荡多变的年代，他的目光也只能局限于当时最有势力的一方。
