旧上海青帮大亨杜月笙出生于清光绪十四年（1888年）的中元节，也就是鬼节，出生地是上海浦东高桥镇，也算是土生土长的上海人了，其父杜文卿，母亲朱氏，全家靠与人合伙开一家小小的米店讨生活，惨淡经营，其母还时不时的帮人浆洗衣物，补贴家用，后又进纱厂做工…
清末及民国时期的上海滩，历来是冒险家们的乐园。一边是穷苦人家的天灾人祸，瘟疫流行；一边是权贵们的灯红酒绿，醉生梦死；真正是‘朱门酒肉臭，路有冻死骨’，这座城市完美的把地狱与天堂结合在了一起，天天有死人天天仍歌舞…
杜月笙幼年相当悲惨，父亲的米店由于米价一日数涨，卖十斤的钱还不够买一斤的，几近断粮。那几年上海正流行霍乱，马路上沟渠中到处是死尸，谁也不知道，今天去上班会不会倒毙在路上，但不上班更没钱。朱氏又生一女，产后极度虚弱而死亡，杜文卿因生计把女儿送给了别人，杜月笙发迹后曾到处寻找亲妹…
1892年，上海大旱，冬天气温陡降大雪，杜文卿染病而亡，杜月笙跟着继母张氏讨生活，其亲生父母的棺木都因无钱下葬，被放在室外用稻草覆盖。发达后的杜月笙曾想过将父母风光大葬，但却被风水先生说此处风水极佳，不宜妄动而作罢…
继母张氏待他还不错，勒紧裤带送杜月笙上了私塾，加上以前上的学，杜月笙共读书五个月，不知道算不算文盲。杜月笙8岁时，张氏竟莫名失踪，这下他彻底成了孤儿了，又跟着贫苦的堂兄杜金龙生活过，整天在茶馆赌棚瞎混，捞到什么就吃什么，外婆见他可怜，就收留了他…
杜月笙13岁时，开始结交游手好闲的狐朋狗友，开始偷，摸，赌的生活，他把自家祖宅里能换钱的东西都拿去赌了，十足的败家子，小小年纪就深谙赌场的许多规则，并练就了非凡的心理素质。然而，赌场历来几人回，杜月笙有一次连短裤衩都输了，狼狈的捡张废纸遮遮屁股…
老外婆不愿看他堕落下去，就资助他到上海十六铺的一家水果行去当学徒。从此，杜月笙就混进了这十里洋场，花花世界…
要说初来时，杜月笙还是用心学习了的，服侍师兄弟，跑堂，巴结老板、老板娘干得是样样熟悉。但上海滩赌徒、骗子、盗贼、扒手们横行，个个大显身手，他们软骗明抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。杜月笙在上过几次当，吃过几次亏后，马上就醒悟过来，这大上海没几个朋友是混不下去的…
因为嗜赌，不久杜月笙出来自己做起了生意：先从水果行进些次等的水果，后又与流氓白相人结伙，在十六铺码头一带半偷半抢靠岸的水果船，做起了无本生意。
也是在这三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，‘水果月笙’和‘莱阳梨’。多年后，那些知道他底细的乞丐混混们常拿这两个外号调侃杜月笙，他也不以为意，并欣然接受。杜月笙也练就了两手绝活，他可以边看人家赌钱边聊天，一边又飞快的削好一个水果，一刀到尾，果皮均匀；任何一个烂梨子在他手里一倒腾，马上成甜脆可口的鲜梨了，还硬塞到别人嘴边…
尽管有了‘正业’，杜月笙依然坚信‘马无夜草不肥，人无横财不富’。这混乱的世道，要想发横财，还是得赌博。于是，又广交了一些三教九流的朋友，赢钱了，就大吃大喝，输钱了，就再去偷，去抢，去卖水果。后来，他也干起了‘抛顶宫’…
所谓‘顶宫’是流氓称帽子的黑话，‘抛顶宫’就是趁人不备，抢走他头上的帽子。
在旧上海讨生活，衣冠很重要，有钱没钱，先打扮一番才好找工作，所以许多人行走在路上，都是衣冠楚楚，西服西帽皮鞋铮亮。杜月笙很快就练出了一手好功夫。他跟在人后，到熙熙攘攘的地方向前一挤，对方头上的礼帽便不翼而飞了，到他手里，接着转身一扬手，那帽子立马能稳稳的飞过人群，落到马路对面同伙的手里，动作干脆利落。等人反应过来时，到哪去寻找啊，杜也早已逃脱…
就这样，杜月笙开始混迹于旧上海的底层，并对流氓白相小偷小摸的那一套生存法则混得是样样精通，颇有些如鱼得水之势。后来，他又意识到这终究只是一些小瘪三的勾当，要想发财，必须找帮派做靠山，这才慢慢步入青帮之门，拜了小东门的陈世昌做老头子，后得引见，才遇到了一生的贵人黄金荣。
