戴笠（1897年～1946年），字春风，号雨农，浙江衢州人。早年在浙军周凤岐部当兵，后来觉得没意思，就趁军阀混战时逃了出来开始混社会，因为经常耍流氓，以至身无余钱，只好终日游荡。
到了二十来岁时，戴笠把骰子玩得是出神入化，两颗骰子在手，他可以随心所欲的掷出自己需要的点子，所以逢赌必赢，玩得久了树敌也就多了，于是他决定来到花花世界的大上海闯荡一番…
1924年，戴笠来到上海，投靠住在商务印书馆做职员的表兄租房里，表兄也穷，地方很小，戴笠晚上只能睡在地板上。十里洋场花花绿绿的生活对戴笠的吸引很大，他在上海滩转了几天，走过码头，跑过许多娱乐场所，什么夜总会什么舞厅啦，最后觉得还是赌场来钱快，正好也是自己的用武之地，准备大干一番…
开始时戴笠不太敢去出名的大赌场，于是先混迹一些小场所，每日赌上几把赢个三五十个大洋的。有一次，几个流氓白相人怀疑戴笠出老千，又看到他是外地人，抢过戴笠正玩的一副骰子，用刀劈开，那里面和外面是一样的。‘怎么样，怎么样，我戴雨农是凭手艺吃饭的，服不服，不服再来。’那几个流氓虽然生气但却奈何不了他，戴笠更加神气起来…
随着身上余钱的增多，戴笠觉得这样玩太小打小闹了些，也觉得不过瘾，就渐渐的往大赌场跑，这次他闯进了杜月笙手下江肇铭管的夜总会赌场。
戴笠拿着骰子，在手里一拈量轻重，再捏上一会了，手感就来了，很快就玩得得心应手起来。开始，戴笠知道这是大场合，规矩多眼线也多，他还能够控制自己，每天赢个千儿八百的就收手；谁知几天下来，胃口就大了，赌徒的心理都是这样：输了想翻本，赢了自然想赢更多。正因为赌场摸准了赌徒这种心理，所以钱都哗啦啦的被赌场赚走了。至此戴笠每天不赢上万决不离开。
赌场老板江肇铭得马仔报告，早就得知这小子有两下子，又不甘心赌场的钱被戴笠天天赢走，就决定设局来算计戴笠…
这天戴笠一大早就进了赌场，还没到下午，赢的钱就有二十万了，仍不肯离开。突然冲进来几个大汉，把戴笠推到一旁，不由分说就举起了刀子…
戴笠久经赌场知道他们肯定是准备换骰子了，于是大呼‘你们不能换骰子，不能换。’这伙人哪里听他的，一刀下去，骰子被劈作两半，里面的铅就露出来了。明明冤枉，戴笠却百口莫辩，赌客们一见，原来如此，都涌上来找戴笠加倍赔偿赌本，一时可没少挨拳打脚踢。江肇铭甚至扬言要按道上规矩废了双手…
被打得鼻青脸肿的戴笠突然想起古语‘阎王好见，小鬼难缠。’与其和这些混混们一般见识，不如闹个大的，就鼓起勇气大吼：‘快叫你们杜月笙杜老板出来，我是他的朋友。’在上海滩，一提起杜月笙这个名字果然好使，还说是朋友，于是人群住了手，开始散去…
江肇铭却哪里肯信这小瘸三会认识杜月笙啊，下令狠狠的揍。戴笠只好又编了一段与杜老板的相识历史，说得有板有眼的，还说：‘我要去问问杜老板，为什么收了你们这帮没本事的杂种，只会栽赃害人。’于是，江肇铭半信半疑的拔打了杜公馆的电话…
等到杜月笙见到这个瘦长个子，长着马脸的年轻人时，也并不认识。戴笠倒不慌不忙的讲完了事由后，指着大厅后的一副黑底金字对联：春申门下三千客，小杜城南尺五天。说道：‘杜老板不认识我，那该认识这副对联吧。’这副对联是黎元洪总统秘书长饶汉祥书写并赠给杜月笙的。杜月笙一听来了兴致…
戴笠侃侃而谈：‘春申门下三千客，是说杜老板特别喜爱人才，气度赶超战国春申君；小杜城南尺五天，是说唐朝长安南郊的杜曲家族钟鸣鼎食，门弟高贵，就和现在上海滩的杜老板一样。’
杜月笙平日里最喜欢结交读书之人，又见戴笠气度不凡，竟有相识恨晚之感，于是又问了戴笠姓名职业之类的，宾主相谈甚欢。戴笠还当场表演了一番他的骰子绝技，果然令杜月笙称赞不已，并送给了戴笠一副红木盒子装的象牙骰子。
要说杜月笙看人的本领还是有的，两人一见如故，杜月笙依稀预料到戴笠绝非池中之物，但又说光会掷骰子搞赌终归只是小打小闹，上不了大台面。并说戴笠脑筋灵、手段活，又有知识魄力大，一定会前途无量，一席话说得戴笠感恩戴德，如遇贵人。谁也想不到，才初次见面，两人竟拜了把子，结为异性兄弟…
过了几天，杜月笙又从黄金荣那里求了一封介绍信，把兄弟戴笠送到了蒋介石当校长的黄埔军校深造，这才有了戴笠以后的飞黄腾达。
