1971年9月13日，林帅带着妻儿从山海关登机，由于出发仓促，机务人员并未全部上机，飞机强行起飞之后，有人请示毛主席要不要拦截，毛主席没有下令拦截，没想到飞机却坠毁在蒙古国的大漠之中。
对于林帅的出逃，毛主席看似不在意，实际上这件事对毛主席影响很大，据毛主席的警卫队长陈长江回忆，在林帅出逃后的半个月里，毛主席面色沉重心情不好，还大病了一场，多年的培养付之东流岂能不心痛。
更令人没想到的是，林帅葬身国外，就连在台湾的蒋介石也为他悲怆落泪了，不过蒋介石落泪并非是怀念师生之谊，而是另有隐情。蒋介石早在60年代的时候就公开说过：“我不相信林彪这个人会忠于毛泽东。”
当时许多人还以为是蒋介石生气随口一说，后来蒋介石的秘书陶希圣就此事专门问了蒋介石，陶希圣和林帅是黄冈同乡，蒋介石对陶希圣说：“你查一查1945年的档案就知道了。”
蒋介石和林帅的相识始于黄埔军校，当时蒋介石是黄埔校长，林帅是第四期的学员，由于林帅沉默寡言，在学员之中显得平平无奇。在一次战术课上，教官要求学员分析战斗案例惠州攻坚战。
当时蒋介石正在教室内旁听，惠州攻坚战是蒋介石指挥的，就有意想听一听学生的评价。林帅上台分析时显得有些害羞扭捏，不过他在黑板上的画图很标准，蒋介石觉得他还不错，随后就特地找他进行了谈话。
蒋介石在黄埔有私下找学生谈话的习惯，以此发现和培养忠于自己的学生，他和林彪谈话也是为了这个目的。不过在谈话时林帅少言寡语，也不主动表态，不过这样的性格反倒引起了蒋介石的重视。
谈话期间蒋介石因有事突然离开，这让林帅感觉受辱。不过后来蒋介石又第二次和林帅进行了谈话，并许诺把他安排到司令部任职。可是后来蒋介石并没有兑现诺言，这让林帅很不高兴。
在之后的多年里，林帅展现出了惊人的军事才能，尤其是在平型关大捷之后，蒋介石萌生了拉拢林帅的想法。1941年，林帅病愈从苏联回延安，途经西安国民党的地盘时，蒋介石特地叮嘱盛宴款待林帅。
这次的款待让林帅很满意，也为后来的事埋下了伏笔。在1945年抗战胜利之后，林帅为国共谈判打前站到了重庆，面见蒋介石时林帅口口声声喊“校长”，后来蒋介石安排心腹郑介民和林帅见面详谈了几个小时。
不过当时蒋介石不敢轻易相信林帅，郑介民和林帅的谈话也就被密封了。直到后来林帅葬身国外之后，蒋介石才伤心地对陶希圣说：“可惜当初不相信林而不敢建立这条内线。”
此后随着中美关系缓和，蒋介石深感“反攻大陆”成为了一个遥不可及的梦想。与其说蒋介石为林帅悲怆，不如说他是深感“反攻”无望而心痛。1975年4月5日，蒋介石在台北病逝，一个时代结束了。
