1996年，初出茅庐的陈奕迅发行首张专辑《陈奕迅》，其中第一首歌《时代曲》便是由黄伟文作词 。
不知道黄伟文对这个新人有什么样的期许才会写出“时代仍为我留了座”这样的歌词？直白地表达了歌者对于在时代浪潮中占据一席之地的渴望和对时代更迭的恐惧，新人初发专辑的忐忑也与“留座”的渴望互为表里。
当时他们还不熟，那时的陈奕迅，声音里带着初入乐坛的青涩与冲劲，黄伟文则已在填词领域崭露头角。而黄伟文却愿意把这样质量的词交给一个新人。
此后，从《与我常在》到《The Line-Up》，陈奕迅的众多专辑中都有黄伟文的填词作品，两人逐渐形成默契，开启音乐合作之旅。据不完全统计，黄伟文给陈奕迅写了七十多首歌词，01年的《the easy ride》整张专辑的歌词更是由黄伟文一手包办，他甚至还说要让陈奕迅在他的葬礼里唱这张专辑里的《活着多好》。
黄伟文给陈奕迅作词的《沙龙》也成了自己人生的代表作之一，最初陈奕迅是自己作曲，然后打算自己填词的。后来觉得作词不行还是找了黄伟文，未必黄伟文还特意发了一篇文章提及这件事。
在文章里特别臭屁地说“因为eason是个好歌手，让大家忽略了他其实也是个不错的作曲人。因为他流传于世的旋律，大部分都是我负责填词的”。
随着合作的深入，两人越来越有默契，从单纯工作关系发展为生活中的好友，一起聊天、逛街、分享生活点滴，一个喜欢倾诉，另一个耐心倾听，彼此的信任和理解不断加深，成为乐坛令人羡慕的黄金搭档。
黄伟文办过的唯一一次演唱会作品展的名字叫做“concert yy”，名字的由来则是因为朋友们都叫他Y，只有陈奕迅陈康缇的女儿叫他YY。两人关系是好到什么程度，黄伟文连最重视的作品展的名字都按陈奕迅女儿的意思来取名呢？
当然话说回来，陈奕迅女儿的名字也是黄伟文取的，这也算是一种投桃报李吧。
12年cyy作品展陈奕迅十字韧带断裂，黄伟文说“如果你能来的话，我就把头砍下来给你当凳子”。
没想到陈奕迅撑着拐杖来了还足足唱足了六场。所以才出现了舞台上这颗又大又瘆人的丑头。
对于这种颗头，黄伟文还讲解了他的创作理念，希望陈奕迅像“金刚”里面的美丽尤物一样坐在他头上。这画面简直不敢想象，要知道黄伟文是性别男爱好男啊！
他甚至还坦言“自己没有灵感的时候就会想着陈奕迅来写就有感觉了，甚至还说和X幻想有点异曲同工之处。
两人一起拍杂志照片，黄伟文一把搂抱陈奕迅，而陈奕迅则很小鸟依人一般依偎在他肩膀。杂志封面赫然写着标题“亲密炒饭关系”。
为什么是亲密炒饭关系呢？因为某年颁奖礼后陈奕迅饿着肚子来到黄伟文家里，黄伟文就给他炒饭吃。
看到杂志标题黄伟文非常吃惊，还问编辑炒饭在台湾是什么意思，并祈祷不要在台湾上市。两周后他在台湾诚品看到了，还偷偷把杂志分散藏到其他书后面，真是够心虚的哇！
任何关系都不可能一帆风顺，陈奕迅和黄伟文也不例外。陈奕迅11年出了首歌叫做《最后派对》，是讲他死后的葬礼派对，当时的MV邀请了7位好友出演，黄伟文就在其中，都是自己最好的朋友。
但是到了14年陈奕迅母校金斯顿大学给他颁发荣誉博士，他邀请了30位好友去伦敦见证，这个时候就已经没有黄伟文的份了。
这中间到底发生了什么呢？据说关系变化的原因是13年陈奕迅eason'life演唱会，环球卡了cyy几首版权，所以黄伟文报复环球卡了陈奕迅演唱会的版权，导致这场演唱会，最后出碟只收录了一个多小时。
后面两个人的关系就变得非常尴尬了，但是认真地说是黄伟文单方面的“恨”。
15年吴君如《12金鸭》举办庆功宴，黄伟文和陈奕迅都在里面客串过所以邀请了两人。黄伟文到现场后看到陈奕迅立刻大骂“有陈奕迅就没他”随后还拍屁股走人。
而且黄伟文非常喜欢在ig上阴阳陈奕迅，陈奕迅和阿迪解约他阴阳，演唱会主办报批搞错他名字也要阴阳，陈奕迅演唱会主题他也要阴阳。
但是发ig的时候又暗戳戳地分享陈奕迅的歌。
反而是陈奕迅这边倒是跟没事人发声一样，提到黄伟文都会说“阿y的词，好好的词”。
交恶五年，陈奕迅还主动出钱出力参加黄伟文48岁生日派对，和老婆一起cosplay成山本耀司和川保久玲就为博黄伟文一笑。
但是当时的生日宴会上，陈奕迅夫妻的座位也是和黄伟文的座位“一头一尾天各一方”。
黄伟文可能脾气是真的比较怪，原来和杨千嬅也闹掰过，《最佳损友》就是写给杨千嬅的歌，确是给陈奕迅唱。
最后又在杨千嬅演唱会上送上紫色婴儿车上演世纪大和解。
但是和陈奕迅却还是老死不相往来，50岁的生日宴会，邀请了“一亿”人，含“迅”量都为0。
不过话说回来，黄伟文和陈奕迅老婆徐濠萦也是很要好的朋友，他和徐濠萦的关系却还不错。
生日宴会上倒是出现了徐濠萦的身影。
可能是真的相忘于江湖了吧，就像他在13年给田馥甄写的词《这个人已经与我无关》里说的“杂志说狮子座本星期艳遇很多，为什么我还是会眉头一锁，有几个老朋友说他最近老了很多，我苦笑我为什么还在乎这个，其实这个人已与我无关”
而陈奕迅就是狮子座。
