关羽投降过曹操一次，仅一次而已。
《三国志 关羽传》：建安五年，曹公东征，先主奔袁绍。曹公禽羽以归，拜为偏将军，礼之甚厚。
建安五年，公元200元，刘备背叛曹操占据了徐州，曹操东征刘备，刘备大败，逃走投靠袁绍，曹操擒获关羽，封他为偏将军，对他的礼遇特别厚重。
《关羽传》没说关羽是投降曹操的，只是说曹操俘虏关羽，这是给关羽留了脸面。
《三国志 武帝纪》：遂东击备，破之，生禽其将夏侯博。备走奔绍，获其妻子。备将关羽屯下邳，复进攻之，羽降。
曹操东征刘备，大破对方，生擒刘备的将领夏侯博，刘备逃走投靠袁绍，曹操俘虏了刘备的妻子儿女，刘备的将领关羽驻屯下邳，曹操进攻，关羽投降。
关羽降曹
《武帝纪》明确记载了关羽投降，关羽哪怕有再大的能力，如果不投靠曹操，那就是敌人，曹操是不会允许这样的人活着的，比如沮授，有才能，又出身河北大族，但就是不愿意投降曹操，曹操只能杀了沮授。
曹操不会留着一个不愿意投降自己的人，他可不是一个心软的人。
关羽为什么要投降曹操？
很简单，蝼蚁尚且偷生，更何况是人，关羽怕死不是很正常，那个时候如果不愿意投降曹操，就不能活了，关羽亲眼看到陈宫、吕布、高顺的下场，先投降保命要紧，留得青山在，哪怕没柴烧。
《三国志 关羽传》：初，曹公壮羽为人，而察其心神无久留之意，谓张辽曰：“卿试以情问之。
关羽投降之后，曹操赞赏关羽的为人，但察觉他的心思并无长久留下的意图。因此对张辽说：你试着用私人交情去问问他的真实想法。
关羽大概表现出不愿意留下来的意思，但关羽又明确投降过曹操，曹操喜欢人才，关羽又是三国唯二的万人敌，因此想把关羽这样的人才留下来，于是就让张辽去问关羽。
关羽不愿意跟随曹操
张辽问关羽，关羽叹了一口气回答道：
吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。
我深知曹公对我恩重如山，但我蒙受刘将军的厚恩，曾经发誓与他同生共死，绝不可背弃，我终究不会长久留在这里，一定会建立功勋以报答曹公的恩情之后，才会离去。
关羽这个话说得非常直白，没有一点拐弯的迹象，而且这话是有风险的。
曹操是什么人？天下枭雄，杀人不眨眼的，但凡有人敢背叛曹操，一定活不了，关羽可是投降过曹操的人，但又不愿意一直跟随曹操，而是想为曹操立功，还曹操的不杀之恩，然后再离开。
曹操听到这话一定会非常失望，这么好一个人才，居然不愿意留下效命，这要是换了别人，曹操早就杀了关羽，但曹操居然说：他们各自效忠自己的主人，不要追了。
曹操不明白：为何无法拉拢关羽
在这个过程中，曹操依然想挽留关羽，关羽斩杀颜良后，曹操重重赏关羽，希望能把关羽留下来，但关羽不为所动，把曹操的赏赐全部封存起来，留下一封书信告辞，离开曹操寻找刘备去了，曹操身边的人准备追赶，但是曹操说不要追了。
也只有关羽有这个待遇，换了别人，曹操早杀了他。
关羽作为三国唯二的万人敌，居然对刘备这么忠心，这是曹操始料未及的。
曹操作为一方之主，深知部将的忠心是非常重要的，他之所以不杀关羽，就是想培养一个榜样，一个忠心不二的榜样。
不管关羽效忠的是谁，曹操需要的是关羽这样的忠心，并且大肆宣传，曹操放过关羽是做给手下人看的，言外之意就是：看吧，关羽这么忠心的人，才能活着离开，忠心的人是不会被杀的。
那关羽为什么不愿意跟随曹操？
主要有两个原因：
一是性格原因。
关羽善待士卒，看不起士人
关羽善待士卒而看不起士大夫，这说明他是底层人，不然不会看不起士大夫，张飞跟关羽是正好相反的，很可能张飞家族不一样。
关羽这个人不在乎钱财，只在乎精神感受，曹操赏赐了关羽很多钱财，关羽并不在乎，走的时候根本没拿走，全部还给曹操了，他不愿意欠曹操这个人情。
关羽为了报答曹操的不杀之恩，为曹操杀了颜良，解了白马之围，这是大功一件，关羽和功劳换人情，认为自己还了曹操的人情，这说明关羽是个不愿意欠人情的人。
绝大多数人在乎钱财与前途，曹操挟天子以令诸侯，代表着朝廷，一般来说，投靠曹操就表示投靠朝廷，发展前途也更好，机会也更多。
刘备可是反政府武装，势力小，整天东躲西藏的，动不动被人打得全军覆没，根本没有好日子，关羽跟随刘备从来就不是因为钱财和前途，这样的关羽在当时可谓是万里挑一。
一万个人中有9999人在乎钱财和前途，有可能出一个关羽这样的不在乎的，在此之前，关羽跟曹操并无交情，只跟刘备有关情，他这样在乎感情的人，当然要离开曹操回到刘备身边了。
刘备关羽张飞三人发誓同生共死
第二个原因是刘备善待关羽。
关羽也说了，他跟刘备发过誓，要同生共死，尽管正史上没有说他们是结拜兄弟，但发誓同生共死这种情况，就是生死兄弟，不是亲兄弟胜过亲兄弟，他们是因为感情走到一起，这种手足之情是非常珍贵的。
刘备经常与关张二人同睡一张订，白天时，三人也形影不离，关张二人立于刘备身后，换句话说：他们在人前是主仆，在人后是兄弟，这就是刘备拉拢关张的手段。
不要小看刘备这一招，这一招很厉害，很精准，关张这样的人都不在乎钱财与前途，你用钱财收买不了的，他们只在乎感情，一旦成为关张的最亲密的人，他们会一辈子把你当成兄弟的。
不要小看古人的誓言，古人发誓会格外重视的，大概率也能做到。
刘备是皇室后裔，又是一支队伍的首领，好歹算是落魄的主公，对于关张，刘备仁至义尽，极尽拉拢，这种拉拢是非常自然的，把关张当成亲兄弟一般对待，没有做作，没有虚伪。
古人等级分明，不同等级的待遇不一样，刘备是主公，关张是仆人，但刘备自降身份与关张睡在一起，就是对关张足够重视的意思，这种厚待是花钱买不来的。
高官厚䘵买不来感情的归顺
曹操可能跟关张睡一张床吗？绝对不可能。
曹操会花很多时间对关羽打感情牌吗？当然也不可能。
曹操做不到刘备那样对待关羽，这是最关键的。
关羽要的是那种被重视的感觉，刘备能给，曹操给不了。
曹操只能给钱财和前途，关羽又不在乎，那就只能离开曹操继续跟随刘备了。
