很多朋友可能听过这样一个传闻，说蒋介石得知林彪折戟沉沙后老泪纵横。各种各样的传闻都有，重要的是它的出处。蒋介石哭林彪的故事的源头，出自蒋介石的私人医生丸本。
丸本晚年的时候，写过一本《蒋介石私人医生回忆录》，其中是这样描述的：为蒋介石保健40年，我唯一看见“蒋总统”流泪，是他听到林彪死的消息。
这个说法靠不靠谱呢？应该说是比较靠谱的，据蒋介石身边的要员陶希圣证实，确实是这样的，“蒋总统”生前曾多次对他说过，自己最大的遗憾就是未能利用林彪。
我们知道，林彪是黄埔四期的学员，算是蒋介石的学生。但是，在上学期间的林彪，影响力并没有达到足以引起蒋介石关注的程度，蒋介石不能未卜先知，预知那个十几岁的青年会成为自己未来的强悍对手，更何况，那个时候的林彪就已经是共产党员了，正在筹划“分共”的蒋介石不可能重用他。
蒋介石第一次正式见林彪，是在1938年1月，当时蒋介石在洛阳召开了第一、二战区师以上军官会议，八路军方面朱德、彭德怀、林彪、贺龙、刘伯承从山西洪洞出发，坐火车到洛阳参加了这次会议。
1月17日，蒋介石单独召见八路军的三位师长，按照部队的番号，115师师长林彪第一个进去。此时的林彪，刚刚因为平型关大捷闻名全国，是最受瞩目的青年将领，蒋介石看到林彪后对他称赞了一番，还对他说：“你是黄埔的，应好好合作，把抗战进行到底。”
这次见面结束后，3月2日，林彪就在山西隰县遭到了枪击，去了苏联接受治疗。
1941年12月29日，在苏联养病结束的林彪乘坐一架军用飞机飞回了新疆。林彪一到新疆，盛世才就给蒋介石打了报告，蒋介石命令兰州、西安等地一律不许为难，所以林彪从迪化（乌鲁木齐）回到延安，这一路上是非常顺利的。
1942年1月5日，林彪坐飞机来到了兰州，受到了国民党军政要员的宴请。月底，黄埔的“老学长”胡宗南还专门从前线赶回来，和林彪进行了一次长谈。
这次长谈，林彪向中央做了汇报。不久后，毛主席在给刘少奇、彭德怀的电报中表扬了林彪，说他在兰州、西安的统战工作做得很好，与胡宗南曾有深谈。根据林彪的判断，我们在国民党中的统战工作有很大的展开空间，毛主席要刘少奇和彭德怀注意这一点。
当时的国共关系，尚处在皖南事变（1941年1月）的阴影之中。1942年7月和8月，蒋介石两次向周恩来提出，希望到西安后和毛泽东面谈。周恩来分析认为，蒋介石不见得有太大恶意，但为了主席的安全起见，还是不见为好，以免重蹈西安事变后张学良被扣的覆辙。稳妥起见，不如让林彪为代表，代替主席见蒋。
毛主席采纳了这一意见，但一天后又觉得还是亲自见蒋比较好，周恩来坚持认为，还是先派林彪探路更为稳妥，两人谈了以后，再根据蒋介石的态度看毛主席是否出来。
9月14日，林彪前往西安面见蒋介石，但谁知路上遭遇了一场数十年不见的大雨，山洪暴发，道路毁坏，一直走了3天，到9月17日才来到西安，这时候蒋介石已经回了重庆，但他留下话来，让林彪过一段时间去重庆和他面谈。
之后，林彪坐着国民党的军用卡车走了10多天来到重庆，并与10月13日在周恩来的陪同下见到了蒋介石。出于礼貌和谈判之诚，林彪称蒋介石为“校长”，他说：毛主席非常愿意和校长见面，但他近来感冒，身体不适，又怕耽误事情，特命学生前来与校长洽谈。
蒋介石对林彪当然是非常赏识的，他一开始听得很有兴趣，但听到林彪大谈内战的危险就表现得很不耐烦，一直抬手看表。由于蒋介石不肯退让，林彪的重庆谈判基本没有什么进展，后来，国民党决意不再谈判，林彪只能去见一些老同学，除此之外就是看戏剧和电影。
在重庆的时候，军统头子戴笠多次宴请林彪和周恩来，包括蒋介石侍从室情报组组长唐纵等人，都借着黄埔同学的名义去看望过林彪。
到1943年6月底，林彪和周恩来从重庆返回，绕道宝鸡到达西安，专门和胡宗南进行了谈判，因为当时胡宗南有偷袭延安的想法。谈完这件事后，林彪就回到了延安，此后终其一生再也没有见过蒋介石。
蒋介石后来得知林彪的死讯，为什么要流泪，这是一个值得反复揣摩的心理，当时蒋介石已经84岁，距离去世只有4年光阴，人老了自然多愁善感。一年后，由于身体不好，他就把实权交给了儿子蒋经国。
按照陶希圣的说法：“‘蒋总统’生前曾多次对我说过，最大的遗憾就是未能利用林彪。”这句话至少能说明蒋介石对林的器重，以及他从未把林彪发展成自己内线。
