1993年的时候，当时的李连杰因为和嘉禾公司之间因为片酬问题产生了纠纷，加上李连杰的经纪人蔡子明在帮助李连杰和嘉禾公司谈判期间却遇害，李连杰当时就和崔宝珠一起成立了另外一个电影公司，就是正东电影公司。
李连杰为了转型自己在观众心中的黄飞鸿的刻板印象，之后便拍摄了《方世玉》，之后，李连杰找来了袁和平做导演和武术指导，准备拍摄《太极张三丰》。
当时在拍摄这部戏的时候，因为主角张三丰是太极拳的高手，而李连杰虽然是武术冠军，但是，并不精通太极拳，当时作为武术指导的袁和平就和李连杰一起练习太极拳，经过袁和平的指导，李连杰的太极拳可以说是行云流水。
在电影中树叶、水缸等都融入了太极拳的元素，加上李连杰的潇洒的武术动作，呈现出别具一格的太极拳，袁和平当时看到李连杰的太极拳，就称赞李连杰是功夫字典。
当时在拍摄这部戏的时候，袁和平对于起初找来的群演并不满意，于是，李连杰就动用了个人关系，找来了一个营的战士来担任群演，那些战士虽然没有表演经验，但是个个都是身姿挺拔，英姿飒爽。
李连杰在拍戏的时候，还亲自指导大家舞刀弄枪，花了两周的时间就完成了原本需要一个月来可以拍完的戏份，在《太极张三丰》片尾的太极拳教学场景中的那些“道士”，其实都是军人扮演的。
电影中由钱小豪饰演的董天宝可以说是这部戏中的重要角色，也是许多武侠电影中最经典的角色之一。钱小豪这人也是练家子，钱小豪本名钱嘉华，出生于中国香港，是一位知名的香港男演员、导演及武术指导。他的演艺生涯始于1977年，当时年仅14岁的他在第一届功夫擂台比赛中荣获铜牌奖，从而崭露头角。
钱小豪饰演的董天宝在在电影中属于反派角色，在黑化以后，在这部戏的剧情中杀死了曾经最爱的女子小冬瓜，这个小冬瓜则是由演员袁洁莹扮演。当时钱小豪得知董天宝有这样的剧情，起初并不是愿意这样演，认为这样对角色影响不好。不过，导演袁和平坚持让钱小豪按照剧本演，袁和平认为这样可以突出董天宝的人物形象。
在多年以后，钱小豪在接受一个综艺节目的时候，主持人就问钱小豪说，如果你和李连杰在年轻的时候一起切磋的话，你们俩谁更胜一筹？
钱小豪回答说：“不要这种比较，因为李连杰是学武术的，我就是学那种打擂台的，不一样的，拍动作戏的时候，我们都是安排好的，他的动作很漂亮，他的动作做得比我好看。”
