同位置球员常常会被放在一起比较，尤其是那些进入到联盟顶尖一档的球星们，有关他们的讨论会在他们各自的位置前面再加上“联盟第一”四个大字，就像前些年的恩比德和约基奇，雷霆杜兰特和热火詹姆斯等等，而在90年代，外界很多声音讨论热烈的“联盟第一分卫”归属在乔丹和德雷克斯勒之间展开。
放眼整个生涯，德雷克斯勒和乔丹先后交手了23次，双方有怎样的表现呢？
成长曲线不同的两位“飞人”
德雷克斯勒和乔丹先后在1983年和1984年通过选秀进入NBA，两位的运动能力都是相当出色，并且迅速在联盟当中凭借华丽的“空中作业”表现赢得了一众球迷的喜爱，各自在新秀赛季便参加了扣篮大赛去展示，而在正式的比赛当中，德雷克斯勒和乔丹的成长曲线却有不小的差异。
德雷克斯勒入队的时候开拓者的后卫线是比较臃肿的，同时球队整体的实力也尚可，此前的8个赛季只1次缺席季后赛，于是，德雷克斯勒新秀赛季有大量的时间都在替补席上度过，乔丹这边一进联盟就获得了稳定的首发位置，确立了核心的地位，在比赛中拥有大量的出手机会，他也很快就适应了NBA的比赛节奏，开始打出精彩的发挥，攻防两端都是。
1984-85赛季，开拓者决心着力培养德雷克斯勒，后者的出场时间从新秀季的场均17.2分钟上升到31.9分钟，德雷克斯勒也交出了对得起球队看重的表现，在这一季增产增效。
1984-85赛季，新秀乔丹和二年级的德雷克斯勒迎来了两次较量，双方各自赢下一局，但数据方面乔丹占尽优势，他分别拿到30分6篮板8助攻，29分12篮板5助攻，德雷克斯勒则是19分3篮板6助攻和23分5篮板2助攻。
德雷克斯勒稳定进步，在1985-86赛季继续提升数据，并首次入选全明星，这季乔丹从一定程度上来说是放缓脚步了的，他因伤只打了18场常规赛。
1986-87赛季，复出后打得第一个赛季，乔丹便成为得分王，入选最佳阵容一阵，德雷克斯勒在个人荣誉上扑了空，不过打出了生涯首个场均21+6+6的赛季，他和伯德，“魔术师”约翰逊是联盟仅有的能场均至少拿到21分6篮板6助攻的球员。
常规赛乔丹在与德雷克斯勒的较量中火力全开，两场比赛合计砍下99分，但德雷克斯勒用全面的身手依然带队和乔丹各赢一场。
往后，德雷克斯勒和乔丹在常规赛碰面基本是你赢一场我赢一场，1989-90赛季，德雷克斯勒总算是在得分上赢了乔丹一次，帮球队把乔丹限制到全场只得16分，自己则是拿到19分10助攻，率队大胜11分，另外，德雷克斯勒在这个赛季还实现了带队成绩上的突破，率队打进了总决赛，比乔丹要早一年。
1990-91赛季，德雷克斯勒带着开拓者在常规赛完成了对乔丹和公牛的横扫，乔丹在这年引领公牛一路过关斩将拿了总冠军，但外界有了大量的声音讨论，要是德雷克斯勒和开拓者进了总决赛情况是不是有不同呢？像是《体育画报》就认为开拓者能拿总冠军，别急，总决赛里交手的机会这就来了，赛场上见真章。
决战联盟之巅
1991-92赛季，德雷克斯勒和乔丹分别带队开拓者和公牛登顶分区第一，双双入选最佳阵容一阵，甚至于在MVP的最终票选环节当中，乔丹和德雷克斯勒都包揽了前二。
季后赛，德雷克斯勒这边帮开拓者“绅士横扫”湖人，乔丹带公牛直落三城送热火出局，次轮倒是费劲点，和尼克斯缠斗到抢七而后晋级，德雷克斯勒那边用五场帮开拓者解决了太阳，分区决赛，公牛和开拓者都只打六场就晋级，两位“飞人”要在总决赛当中正面较量了，谁更强的问题，这轮系列赛打完也基本有答案了。
总决赛开始前，有关乔丹三分投射能力或许会是他的短板引得球迷们议论纷纷，认为这可能是开拓者破局的关键，结果系列赛揭幕战，乔丹在上半场以超高效的表现飚中6记三分，早早为球队确立起巨大的领先优势，下半场都没怎么上场，公牛最终狂胜开拓者33分，赛中，乔丹做出了那个经典的“耸肩”动作，赛后直言“其实投三分和罚球没什么区别。”
而面对乔丹在系列赛G1的强势发挥，德雷克斯勒也没有给出太有效的回应，全场仅得到16分5篮板7助攻，整轮系列赛，德雷克斯勒的数据还算不错，能有场均24.8分7.8篮板5.3助攻1.3抢断1封盖，投篮命中率却只有40.7%，场均失误3次，乔丹场均掠下35.8分4.8篮板6.5助攻1.7抢断。
1992年的总决赛以4-2的总比分结束，公牛取胜告终时，乔丹和德雷克斯勒谁更强的这个问题在绝大多数球迷的心中已经有了答案。
“他算得上威胁，但不要拿来跟我比”
1992-93赛季，德雷克斯勒最后一次以开拓者球员的身份和乔丹展开对决，苦吞一场20分的失利，整场比赛只拿到14分，之后的生涯，他在火箭又在五场比赛里对上乔丹，只赢了其中一场，即便身边常常会有奥拉朱旺这个强力的帮手了，德雷克斯勒还是没能在与乔丹的比赛中讨到太多便宜。
1997-98赛季，乔丹和德雷克斯勒这两位“飞人”生涯最后一次在赛场上展开较量，乔丹狂砍40分，德雷克斯勒只拿了乔丹一半的分数，火箭也以94-109输掉了比赛，德雷克斯勒与乔丹之间的23场较量，德雷克斯勒赢了9场，乔丹14场，双方战绩就此定格，各自场均能拿到23.9分6.7篮板5.6助攻和34.9分6.5篮板6.2助攻。
不过，两人1997-98赛季各自的征程还没有结束后，乔丹率队公牛实现三连冠，德雷克斯勒随火箭一轮游。公牛球迷们庆祝着球队的夺冠，感受拿下总冠军的喜悦，当然，德雷克斯勒也不是没品尝过总冠军的滋味，只是1994-95赛季夺冠的时候，联盟里没有乔丹。
乔丹在生涯里没少北拿去跟德雷克斯勒比，对此，他有自己的看法，乔丹说“德雷克斯勒算得上威胁，但不要拿来跟我比。”
