抗战胜利前夕，戴笠踌躇满志地对部下说：“这一次，我们一定要抢在一切人之前,首先进入上海、南京,东南半壁将是军统的天下。”
戴笠时为国民政府军事委员会调查统计局副局长。此时，他预判抗战胜利只在年内，遂邀请美国人梅乐斯以视察中美所为名，带着大小汽车十余辆，随员百余人，盖有调查统计局关防的空白公文纸一百多张，从重庆赶往东南各地，作出抢夺胜利果实的部署。他踌躇满志，志在必得。
及至日本刚刚宣布投降，戴笠立即偕同事先等候在福建省建瓯、建阳等处的大批接收人员，分乘六架专机直飞上海，在法租界杜美路70号杜月笙的一幢大洋房里，设立军统办事处。他首先指使伪军并请求日军，阻止抗日人民武装等部队进入上海。同时，加紧从东南、西南各地调集大批军统骨干分子，并将重庆中美特警班第一期学生提前毕业，用美国飞机空运上海。
进入上海的军统特务各显神通，大肆抢夺洋房、汽车、金条和汉奸的小老婆、日本女人。上海流传着一首民谣：“河里飘来的（乘轮船），不如地里滚来的(坐汽车)；地里滚来的，不如天上飞来的（乘飞机）；天上飞来的，不如地下钻出来的（原在上海的特务）；地下钻出来的，又不如坐着不动的（指摇身一变的汉奸）。”
抗日战争胜利后，国内面临两种选择：“内战与和平”，“民主与独裁”。斗争十分激烈。1946年，重庆政治协商会议期间，中国共产党联合各民主党派提出了“反对内战，和平建国”的提案，并一致要求取消特务机构。国民党中一些元老也不满意“军统”的飞扬跋扈，一些地方派系也害怕特务横行，危及自身安全，纷纷向蒋介石提出，特务机构过于庞大，应考虑取消或缩编。
此时蒋介石也虑及“军统”的庞大开支，他知道过去在战时军统靠的是投机倒把，敲诈勒索，发国难财来维持。战后失去了生财之道，这笔庞大的开支如何得了。蒋命人急电戴笠返渝，研究对付“双十协定”、“国民参政会议”、“政治协商会议”有关撤消或改组特务机构提案的对策。
毛人风在电报后面加一注：“重庆宣、李、黄在捣鬼、谨防端锅，请亲自呈复”。宣是宣铁吾，李是李士珍，黄是黄珍吾，三人都是复兴社骨干成员。戴看到电报后拍着胸脯对文强说：“我辛辛苦苦在外面奔波劳累，一心为国为校长，想不到会有人乘机捣鬼，落井下石，想端我的锅。同室操戈，实在欺人太甚！”他以“处理平津宁沪肃奸案件，事关重要，无人可以代理”为由，电请蒋介石“宽限半月才能返渝面陈一切。”
这时，戴笠非常苦恼，唯恐蒋介石将他一脚踢开。他曾说过：“伴君如伴虎”。一天，戴笠约文强商量对策。他劈头就问：“你从形势上来看，我们的团体前途怎样？”
文强分析了军统面临内忧外困的形势，说：“从团体的环境来说，外有三大会议要取消特务机构，内有三陈（陈果夫、陈立夫、陈诚)作对，再加上复兴社中的三人要端锅，都是致命的难关。”
1946年3月16日，戴笠乘坐北平航委会拨给的222号飞机飞抵天津。夜间接上海方面气象不好的预告，但他为了争取时间，冒险于次日上午九时起飞。飞机抵上海虹桥机场，正值大雨滂沱，不能降落，又转飞南京。南京上空也大雾茫茫，云层低，气候恶劣。机场派出的导航机与222号座机联系不上，12点半以后，全部联系中断。222号专机撞在江宁板桥镇南面的岱山。
3月18，蒋介石亲自打电话到北平航委会查询，得知专机曾到达上海，折返南京时在南京上空失去联系。蒋介石非常着急。他判断各处都没有发现这架飞机，可能是被迫降落到共产党占领区，遂命其秘书印好一道“国民政府军事委员会委员长手令”，亲笔写上：“无论何人，不许伤害戴笠，各军政机关、地方政府，如发现戴笠应负责妥为护送出境。”
当晚，蒋得到报告：“戴笠专机已坠毁南京板桥镇。”“
4月1日，军统局在重庆为戴笠举行追悼会，由蒋介石主祭。他的灵柩放在南京灵谷寺。8月初，蒋介石和宋美龄同车到志公殿看了灵堂。半个月后，蒋介石拄着手杖，爬上灵谷寺后山，为戴笠选择坟地。
蒋介石站在一个小水塘旁仔细观察，告诉毛人凤说：“这块地方很好，前后左右都不错，将来安葬时要取子午向。”不久，戴笠的残体就葬于南京灵谷寺附近的烈士墓前，立有一块石碑，碑阳是吴稚晖题的“戴雨农将军之墓”，碑阴是章士钊所撰并书的墓志铭。
蒋介石素以冷酷无情著称，但对于戴笠之死却十分悲哀。在他的一群文臣武将之中，生前得到嘉勉信任的不少，死后得此“殊荣”的，仅戴笠一人。
台湾“国史馆”档案披露：戴笠如果不死，可能成为国民党海军司令；戴笠不死，10 余万“忠义救国军”的地下特务们不会被改编成交警部队，将成为危害人民的一股力量。
