赛季中期接替丰塞卡，成为AC米兰主教练的孔塞桑，上任后就率领红黑军团夺得意大利超级杯的冠军，很快就征服了球队高层和球迷，但是AC米兰随后的状态出现明显下滑，欧冠在形势一片大好的情况下错过直通资格，随后附加赛又被荷甲球队费耶诺德淘汰，上一轮联赛客场1-2输给了都灵，更是让红黑军团陷入到了双线溃败的处境之中，这一个比赛日，AC米兰迎来了意甲第9轮的补赛，客场挑战博洛尼亚，此役莱奥上半场单刀建功，帮助米兰取得领先，但下半场博洛尼亚攻势如潮，卡斯特罗和恩多耶连入2球，帮助红黑军团2-1逆转AC米兰，终结了面对后者9年不胜的魔咒，双线溃败也让孔塞桑跌落神坛！
【比赛看点】
本场比赛开打之前，两支球队积分相同，AC米兰凭借净胜球的优势，力压博洛尼亚排名积分榜第七位，因此这一场比赛是名副其实的卡位大战，赛季首回合交锋，双方在圣西罗球场握手言和，此役回到自己的主场，博洛尼亚肯定想要挑落红黑军团，不过博洛尼亚一直都是AC米兰最喜欢的对手，上一次他们击败红黑军团还是在2016年，这一次能否打破9年不胜魔咒，也就成为了此战的一大看点。
为了能够拿下博洛尼亚，孔塞桑此役也是尽遣主力出战，在4231的阵型中，让迈尼昂镇守龙门，A希门尼斯、佳夫、帕夫洛维奇和特奥构筑后防线，福法纳和赖因德斯搭档双后腰，穆萨、菲利克斯和莱奥坐镇中场，S希门尼斯出任单箭头。
【比赛回顾】
AC米兰在比赛开打后，很快就压制住了对手，第1分钟S希门尼斯就在大禁区前沿完成一脚打门，可惜没有压住，直接放了高射炮，第24分钟博洛尼亚反击给恩多耶创造出了单刀机会，但面对良机太犹豫，给了防守球员回防的机会，最终在干扰下打门偏出。
第38分钟多明格斯右路强行突破至底线后，小角度打门被迈尼昂扑出，半场比赛结束之前，陷入离队传闻的莱奥，为AC米兰打破场上僵局，单刀过掉门将后，轻松打空门得手，帮助红黑军团带着1-0的比分，回到了中场更衣室，凭借这一粒进球，莱奥也成为了继卡卡之后，首位连续6个赛季意甲至少打进6球的球员。
易边再战，主场作战的博洛尼亚带球入场，第48分钟他们获得了一个前场右路的定位球机会，皮球开到禁区后造成米兰禁区一片混乱，卡斯特罗乱战中捅射建功，帮助博洛尼亚将比分追至1平。
第65分钟穆萨积极回防抢断，随后单枪匹马发动反击，一路狂奔如入无人之境，在博洛尼亚连续假动作变向，晃开角度后小角度打门，被主队门将神扑化解，第79分钟替补登场的约维奇接到队友边路传中后，门前甩头攻门，可惜角度太正被博洛尼亚门将稳稳抱在怀中。
不过主队很快就给予了强势回应，利用角球机会前点头球攻门击中了米兰的立柱，但逃过一劫的米兰，还是没有顶住博洛尼亚的疯狂进攻，第82分钟恩多耶接到队友左路下底传中后门前捅射破门，帮助博洛尼亚2-1逆转比分，在主场击败了红黑军团。
