14年NBA生涯里，乔丹两次带公牛完成三连冠，自己两度达成三连FMVP的成就，取得了巨大的成功，是众多球迷和球员心中篮球界的GOAT，“乔丹总决赛不打抢七”这成了对乔丹实力的一种描述。
不过，回望乔丹的来时路，他也并非登陆NBA之后立马就得到大量的认可，成为大家眼里的No.1，“微笑刺客”伊赛亚-托马斯在全明星上和其他球星一起不给乔丹传球的故事相信很多球迷都非常熟悉了，在征战季后赛的路上，乔丹在生涯第七年才收获生涯首冠，生涯最初的三个赛季更是连续遭遇季后赛一轮游。
两届DPOY得主横刀立马，公牛仅抢下一场胜利
1984-85赛季，新秀年的乔丹带着公牛以东部第七的成绩挺进季后赛，在这之前，公牛已经连着3年都没进过季后赛了，乔丹的出现改变了局面，公牛有了顶级的进攻箭头，乔丹常规赛能场均砍下联盟第三高的28.2分，而且投篮命中率达到了51.5%，轻盈、飘逸，常常在隔着对手扣，滞空能力令人目瞪口呆。
在NBA的第一年，乔丹就入选了全明星，成为最佳阵容成员，在MVP最终票选榜单上排到了第六，当他准备在季后赛里大展拳脚时，却遇上了不小的麻烦。
1985年季后赛，公牛首轮的对手雄鹿的防线几乎可以用密不透风来形容，常规赛场均失分仅有104分，联盟最少，防守效率达到了103.6，也能排到联盟第二。
1984-85赛季的雄鹿阵中拥有当时联盟最好的外线防守者之一的蒙克利夫，1982-83赛季和1983-84赛季，他蝉联了DPOY，蒙克利夫的比赛是得到了乔丹高度认可的，乔丹曾表示，和蒙克利夫打球是一整晚的全方位对决，他就像“猎犬”，攻防两端都会竭力“撕咬”你。
生涯首场季后赛，乔丹就吞下一场失利，拿到23分10助攻，但投篮命中率仅为36.8%，蒙克利夫领衔的雄鹿防线给乔丹制造了不小的麻烦，公牛以100-109不敌雄鹿，遭遇开门黑，第二场乔丹更加适应了季后赛级别的对抗强度，手感也有所回暖，投篮命中率52.9%，拿到30分12助攻，但雄鹿5人得分上双，大打“团队篮球”让公牛连败。
系列赛第三战，公牛终于迎来一场胜利，乔丹揽下35分8篮板7助攻的准三双，率队与雄鹿缠斗整场，以109-107险胜，然而这也是公牛在这轮系列赛里赢下的最后一场比赛里，在当时的赛制下，雄鹿用4场比赛结束了系列赛，G4他们的防守强度拉满，赔上犯规也不让乔丹轻松取分，打断他的比赛节奏，防到乔丹16投6中，并取胜。
季后赛生涯第一轮系列赛，乔丹交出了一份场均29.3分5.8篮板8.5助攻2.8抢断1封盖的成绩单，但投篮命中率43.6%，公牛以1-3的总比分被淘汰，首轮出局。
场均43.7分仍遭横扫
来到1985-86赛季，乔丹这一年除了入选全明星几无收获，他遭遇了脚伤，整个常规赛期间只打了18场比赛，公牛对待他的伤病似乎有些过度谨慎了，乔丹得到医生肯定确认可以打球之后很快就投入训练当中，但公牛坚持让他继续修养，他们希望等到医生百分百确认不会有问题的答复，即便乔丹后来复出，公牛也在很长一段时间里严格限制他的出场时间。
公牛有惊无险的打进了季后赛，首轮要去和凯尔特人展开较量，进入季后赛乔丹已经没有出场时间限制了，与凯尔特人的系列赛当中，他场均出战45分钟，在比赛里倾力发挥，通过自己的方式尝试击穿对手的防线。
系列赛一开始，乔丹拿出了出色的竞技状态，首战独揽49分，全场36投18中，和前一年不同，彼时他还有单场助攻上双的时候，有相当一部分精力放在带动队友上，这次乔丹的比赛更倾向于用个人进攻解决问题了，不过公牛仍狂负19分，这样一场失利没有挫败乔丹。
乔丹在系列赛第二场打出更加疯狂的进攻表现，带队与凯尔特人鏖战双加时，全场出战53分钟，狂砍63分，一举刷新了NBA球员季后赛单场得分最高的纪录。
素来“毒舌”的伯德打完系列赛G2之后评价乔丹是“上帝披着公牛23号在打球”，夸是要夸的，而且是站在胜利者的角度，包括伯德在内，凯尔特人全队6人得分上双，阵容实力均衡且极具深度的凯尔特人笑到了最后，以135-131胜出，并一鼓作气赢下G3，横扫了公牛，乔丹场均狂砍43.7分依然没有能够改变被首轮横扫的结局。
来自卫冕冠军的压迫感
1986-87赛季，乔丹打满82场比赛，他浩浩荡荡的得分王七连正是由这个赛季开始的，该季常规赛，乔丹场均拿到37.1分5.2篮板4.6助攻2.9抢断1.5封盖，生涯首次入选了最佳阵容一阵，曾经被球探评价说只会突破的乔丹生涯第三年在比赛里流畅的无球走位，中投，背打，并且拿下得分王。
再度征战季后赛，首轮系列赛站在乔丹对面的是卫冕冠军凯尔特人，他们依然保持了良好的状态，常规赛场均得分112.6分联盟第六，进攻效率113.5联盟第三，场均失分是联盟第四少的106分，更重要的是，有了前一年交手的经历，他们似乎更知道怎么防乔丹了，打出了十足的压迫感。
1987年季后赛首轮，当季最佳防守阵容一阵成员丹尼斯-约翰逊主防乔丹，伯德、麦克海尔等一帮老辣的锋线从旁协助，乔丹要应付如影随形的丹尼斯-约翰逊，还得提防落入凯尔特人的“防守陷阱”，整轮系列赛场均拿到35.7分，但投篮命中率只41.7%，还场均出现4.7次失误，生涯所有系列赛里最多的一次，凯尔特人直落三局，连着第二年横扫了公牛。
