西楚霸王项羽，原是战国时期的楚国贵族后裔，勇力过人，巨鹿之战，破釜沉舟，威震诸侯，是秦末农民大起义中涌现出来的一位英雄，在击败秦军推翻秦王朝的过程中，建立了巨大的功绩，只用三年时间就率领原战国时的齐、赵、韩、魏、燕五国诸侯灭掉了秦朝，划分天下土地，封王封侯，叱咤风云，显赫一时。
然而，项羽又是一位志大才疏的人。他凭借武力所建立起来的霸主地位，仅过五年，便被“泥腿子”出身的汉高祖刘邦夺了去，众叛亲离，兵败垓下，自刎于乌江。
项羽的失败，为何来得如此之快呢？
韩信初见刘邦，在分析项羽必败的原因时说：第一，项羽虽然勇力过人，但不能用人，只是匹夫之勇罢了；第二，项羽虽然待人恭敬慈爱，却吝于封赏有功之人，只是妇人之仁罢了；第三，项羽爱慕虚荣，放弃关中有利地形而建都彭城；加之项羽凶残成性而不得民心，诸侯和百姓都不愿意归附。故项羽必败。
刘邦称帝后，在洛阳南宫摆设酒宴，与大臣们分析项羽失败、刘邦成功的原因。
高起、王陵认为，项羽之所以失败，主要是因为妒贤嫉能，嫉妒有功之人，不信任有才能的人，打了胜仗不给将士授功，夺得了土地不给将士好处。
而刘邦则认为，高起、王陵只知其一，不知其二。刘邦说，运筹帷幄之中，决胜于千里之外，他比不上张良；镇守国家，安抚百姓，供给粮饷，保证运粮道路不被阻断，他比不上萧何；统率百万大军，战则必胜，攻则必取，他比不上韩信。这三个人都是人中的俊杰，刘邦却能够使用他们，这就是刘邦能够取得天下的原因所在。项羽虽然有一位范增却不信用，这就是项羽被刘邦打败的原因。
司马迁在《项羽本纪》中，也对项羽的失败进行了分析。他认为，项羽的失败，主要有以下几个方面的原因：第一、舍弃关中之地，定都彭城；第二、放逐义帝，自为霸王，引起诸侯不满；第三、自夸战功，想要以武力来统一天下；第四、耍小聪明而不知师法古人大道。
三国蜀汉丞相诸葛亮和明太祖朱元璋则认为，项羽失败的主要原因是不施行仁义。诸葛亮说：“昔项籍总一强众，跨州兼土，所务者大，然卒败垓下，死于东城，宗族如焚，为笑千载，皆不以义，陵上虐下故也。”朱元璋说：“项羽南面称孤，仁义不施，而自矜功伐。高祖知其然，承以柔逊，济以宽仁，卒以胜之。”
那么，毛主席是如何看待项羽失败的呢？
1962 年 1 月 30日，在某次会议讲话中，主席为了强调民主集中制，批评某些领导干部不愿意听取他人的不同意见，提到了项羽。他说，从前有个项羽，叫做西楚霸王，他就不爱听别人的不同意见。他那里有个范增，给他出过些主意，可是项羽不听范增的话，落得了“霸王别姬”的下场。
次年，主席在一次谈话中更加全面地总结了项羽失败的原因。他认为，项羽之所以失败，主要犯了三个错误：一个是鸿门宴不听范增的话，放跑了刘邦；一个是楚汉订立了鸿沟协定，项羽却认真了，而刘邦却不以为然，不久就违反协定东进攻楚；再一个就是他建都徐州（彭城），位置没有选好。
在主席看来，项羽的失败，除了一些战略上的错误外，最重要的原因是项羽“不爱听别人的不同意见”，不能知人、用人，不肯纳谏，从而在鸿门宴不杀刘邦反而放跑了他，应该乘胜夺取汉甬道的时候，反而放弃了。这些都是项羽手下谋士范增极力主张的，而项羽都未能采纳。故而他曾说：“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。”可谓真知灼见，入木三分！
