1949年，国民党在大陆节节败退，最终蒋介石选择退守台湾岛，而这也成为了当下台海问题的肇始。
尤其是近年来，台海局势可谓是日趋升温。然而在当下的紧张之外，事实上在蒋介石败退台湾岛之后的几十年里曾有几次机会实现国共的再次合作，从而达成和平统一。只不过时耶命耶运也，最终这几次机会都是无果而终罢了。
一如1965年，蒋介石第一次明确表示想回归大陆，又如1975年，蒋介石病榻之上发来密电……
1949年12月10日，蒋介石在看到截获的卢汉发给刘文辉密谋联手扣押自己的电报之后，终于决心“离蓉飞台”。而此番一别，也成了他与大陆的永别。
相较残留于西南、广西等地的国民党残部，不得不承认的是台湾海峡这道天堑有效的阻遏了当时解放军的凌厉攻势；更遑论随着朝鲜战争的爆发，美军第七舰队的进入台湾海峡也事实上影响了我国解放战争的进程。
而与台湾之间的关系，也因国际环境变化等因素经历了诸多阶段。
值得提及的是，蒋介石虽然败退台湾，但是他却是一个中国的坚定坚持者，他为此甚至不惜与美国心生桎梏。这一点毛主席也进行了肯定。而这也是国共能进行又一次和谈的基础原则。
期间对于美国人试图扶持陈诚、胡适等人取代蒋介石的举动，毛主席等领导人则公开的支持还是由蒋介石领导台湾地区好。
会见外宾时，毛主席直言：“台湾是蒋介石当总统好还是胡适好、还是陈诚好，我看还是蒋介石好。但是国际活动场合，有他我们不去，至于当总统还是他好，20年会起变化，可以给他一点兵，让他去搞特务、搞三民主义，历史上凡是不应当否定的，都要作恰当的估计，不能否定一切”。
毛主席之所以这么说，当然是基于国际政治环境，也更是基于蒋介石对一个中国的认同。
1956年，炮击金门事实上形成了一种默契，蒋介石也藉由此稳固了军权。
而也是这一年蒋介石委托之下，曹聚仁来到了北京。曹聚仁记者身份，与共产党、章士钊、柳亚子等人熟稔，显然是最合适的人选。
后来在经过了近十年的沟通之下，1965年7月，毛主席曾经亲笔题写《临江仙》，让曹聚仁转交给蒋介石。其中两句是“明月依然在，何时彩云归。”暗示了毛主席对台湾回归的重视和期许。
老蒋在看到回信后，也表示愿意积极进行下一步的谈判，提出了一些条件。
首先，在台湾的国民党官员有权回到大陆定居，有资格获得合法身份。第二，蒋经国接管台湾省省长，除外交、军事权可以交付北京，其他政务由蒋经国全权决策。第三，是台湾不接受国际上的任何经济、军事援助，如有困难，北京必须支援和帮助。第四，台湾的海军、空军可以并入解放军，但陆军要保留四个师。第五，厦门和金门要合并成一个市，起到战略缓冲区的作用，具体负责人由台湾指定，经北京同意后任命。第六，台湾现任官员待遇不能降低。
这些都是公事条件，蒋介石还有两个私人条件，第一个是死后葬在中山陵，第二个是在江西庐山上选一个位置，安排给他养老。对于公事方面的条件，毛主席大部分同意，但提出了对应的要求，由周总理总结为“一纲四目”。一纲是如果蒋介石能领导台湾和平回归，会充分考虑蒋介石的意见妥善处理分歧。四目是指四个具体的领域，第一，台湾回归后，除外交权交给北京以外，其他军政大事由蒋介石和陈诚处理，第二，岛内必须保证耕者有其田，社会改革可以从缓，由蒋介石与陈诚决定。第三，台湾必须拒绝所有国外的军事援助，北京愿意提供一切帮助，第四，双方的任何官员不能破坏团结大局。
对于蒋介石的两个私人条件，毛主席同意在庐山给蒋介石安排养老住宅，但不赞成葬入中山陵，如果蒋介石想葬回浙江老家，可以考虑。但最终因为十年特殊时期到来沟通夭折，曹聚仁去世，章士钊去世导致未能达成协议。
1975年，蒋介石让陈立夫继续担任沟通人，并发电邀请毛主席或周恩来访台，这也是这个耄耋之年的老人最后的努力。
但1975年的时候毛主席和周总理都已病重，无力出访。毛主席于是安排邓小平出访，争取实现两地“三通”。但没过多久，蒋介石在1975年4月病逝，也并未成行。
消息传来，很多人都为此高兴，但毛主席却心情沉重，只是静静地说了一句：“我知道了”。毛主席甚至还为他举办了死人的追悼会。
毛主席十分清楚，随着蒋介石的去世，台湾问题会变得很复杂，但事已至此，只能接受现实，未能实现台湾回归也成了毛主席的一个遗憾。
