新中国成立前夕，蒋介石见大势已去，试图抢夺钱财与人才逃往台湾。毛泽东和周恩来等对文化名人的去留极为关注，其中就有号称“当代草圣”“近代书圣”的于右任。
志趣相投
于右任早年曾主编过思想激进的《民立报》，毛泽东在学生时代喜欢阅读此报，当时就知道了于右任的大名，对其很仰慕。1924年1月，国民党在广州举行了有共产党人参加的第一次全国代表大会，于右任与毛泽东都出席了会议，这是他们间的第一次见面。
1945年国共合作期间，于右任设午宴招待毛泽东、周恩来和王若飞，由于毛泽东和于右任二人志趣相投，都喜欢诗文，在宴席上，两人就聊起诗文来了。在谈话中，于右任对毛泽东的《沁园春·雪》极力称赞，对该词的结句"数风流人物，还看今朝"尤为赞赏，认为是激励后进之佳句。
于右任草书
毛泽东却道:"怎抵得上先生'大王问我，几时收复山河'之神来之笔。"说罢，于右任与毛泽东皆拊掌大笑，举座皆欢。毛泽东与于右任都熟谙诗词，如果说能对古人的名作即兴拈来则不足为怪，可他们都能背诵对方的诗词，二人的学问之博，真令人不得不叹服。于右任在台湾时，毛泽东对他的书法却极感兴趣。曾找许多人广泛收集他的作品。
奈何政党阶级不同，蒋介石败走台湾时还是带走了这位大文豪，也让这位老人晚年遭受孤苦伶仃无钱治病之苦，最终还是蒋经国闻知此事后出面解决了住院问题。
生平事迹
1879年(清光绪五年)，于右任出生于陕西三原县东关河道巷。八国联军攻陷北京时，慈禧、光绪帝出逃西安，参加"跪迎"，写下诗篇，自编成《半哭半笑楼诗草》，后被清政府通缉，遂逃离开封到上海，化名刘学裕，入马相伯创办的震旦学院读书，也就是今天复旦大学的前身。1906年4月，于右任为创办《神州日报》赴日本考察新闻并募集办报经费，在日本得会孙中山，并加入同盟会。为民主革命的胜利做出了卓越贡献，是国共合作的积极倡导者，对共产党有着极高的赞誉。
于右任被誉有美髯公之称
于右任先后创办上海大学，西北农林科技大学，并担任私立南通大学校董一职。是我国近现代高等教育重要奠基人之一，为我国的教育培养出大批人才。
1948年5月，国民党在南京召开国民大会，选举总统、副总统。国民党元老于右任参加了副总统竞选。竞选对手主要是桂系军阀李宗仁。竞争对手为了拉选票对各地区代表各种优待，像送纪念品，住酒店，吃大餐，车接车送等等，而于老右任做法大相径庭，准备纸笔送代表“万事太平”的条幅和自己的签名照，结果可想而知，李宗仁当选副总统，蒋介石当选总统。试想当年的国民党已经从根处烂到了骨子了，像于右任这样的清贫、廉洁、清正、儒雅之人怎会与腐化之辈共事呢？我想是迫于文人的那一丝固执与坚守吧，历史的问题留给历史去评论吧。
临终遗嘱
1964年于右任因病住院，9月的一天，老部下杨亮功到台北荣民总医院去探望他。于右任很高兴，但由于病重及喉咙发炎，想讲的话又无法讲出来。杨亮功于是拉着他的手问道:"院长有什么事情吩咐我?"于右任略思片刻，伸出一个指头。杨亮功不知道是什么意思，过了一会，于右任又向杨亮功伸出三个指头，杨亮功猜测了几个答案都被于右任摇头否定了。杨亮功只好说:"院长，等你身体好一些后，再来问你刚才表示的是什么意思，行不行?"于右任点了点头。此后，于右任的病一天比一天重，并陷于昏迷。
1964年11月10日晚上8:08，于右任与世长辞，终年86岁。他没有留下任何遗言，人们便把他的《望大陆》一诗，当作他的遗嘱。遗体被埋葬在台北最高的大屯山上，并在海拔3997米的玉山顶峰(我国东南诸省最高峰)竖立起一座面向大陆的半身铜像。玉山山势险峻，4米高的铜像和建材全是由台湾登山协会的会员们一点一点背负上去的。于右任终于了却了登高远眺故土的心愿。
一个指头、三个指头是什么意思，一直是一个谜。后来，资深报人陆铿觉得应该这样去理解于右任的"一个指头、三个指头":将来中国统一了，将他的灵柩运回大陆，归葬于陕西三原县故里。
"三间老屋一古槐，落落乾坤大布衣。"这是人们对他的评价。位于三原的故居和那株三百多年的老槐树也在深深的感念先生。
